Las saponinas son una clase de glucósidos en los que los aglicones son compuestos triterpénicos o esteranos. Son uno de los ingredientes eficaces de muchos medicamentos herbales chinos, como el ginseng, el regaliz y el ñame (la estructura principal de las saponinas se muestra en la figura 1). Mejoran la inmunidad y otras funciones. Existen numerosos informes sobre la biotransformación de los ginsenósidos en la bibliografía. En la actualidad, se han separado e identificado más de 150 tipos de ginsenósidos. El contenido de ginsenósidos Rb1, Rb2, Rc, Rd, Re y Rg1 alcanza el 80 %, mientras que el contenido de ginsenósidos Rg3, Rh2, F2 y el compuesto K (C-K) y otras saponinas raras es escaso o nulo. Los estudios han demostrado que algunas saponinas raras tienen buenas actividades farmacológicas. Sin embargo, debido a su bajo contenido, su preparación y producción están restringidas. El mismo tipo de ginsenósido tiene el mismo aglicón, pero la cadena de azúcares es diferente. Los ginsenósidos raros y el mayor contenido del mismo tipo de saponinas a menudo solo se diferencian en 2 o 3 grupos de azúcares. Por lo tanto, el mismo tipo de saponina rara activa se puede preparar mediante hidrólisis enzimática de saponina de alto contenido.

Figura 1. Estructura de las principales saponinas
Las diferentes glicosidasa hidrolasas tienen diferentes selectividades, y las vías para hidrolizar los ginsenósidos también son diferentes. Como se muestra en la tabla 1, se pueden utilizar diferentes glicosidasa hidrolasas para preparar diferentes ginsenósidos raros. El ginsenósido Rd se puede preparar hidrolizando los ginsenósidos Rb1, Rb2, Rb3 y el grupo de azúcares externos C-20 de Rc. La β-glucosidasa aislada y purificada del caracol blanco chino y del Thermus caldophilus puede convertir el ginsenósido Rb1 en Rd. Kim et al. lo obtuvieron de microorganismos del suelo utilizando tecnología de clonación molecular para convertir el ginsenósido Rb1, que es la glicosidasa recombinante de Rd. Posteriormente, los investigadores clonaron la glucosidasa de Thermotoga thermarum y Bifidobacterium longum H-1, lo que mejoró la eficiencia de la transformación y la preparación del ginsenósido Rd. La glucosidasa obtenida de Flavobacterium johnsoniae y Thermus thermophilus mediante tecnología recombinante no solo puede convertir el ginsenósido Rb1 en Rd, sino también hidrolizar la cadena de azúcar C-20 del gipenosido XVII (G17) para producir ginsenósido F2. Además de la glucosidasa, se obtuvo de la raíz de ginseng y Leuconostoc sp. la α-L-arabinofuranosida hidrolasa, que puede convertir el ginsenósido Rc en Rd. La α-L-arabinofuranosida hidrolasa y la α-L-arabinopiranosida hidrolasa se obtienen de Bifidobacterium breve y Bifidobacterium longum, que pueden transformar el ginsenósido Rc y Rb2 en Rd. Se ha descrito en la bibliografía que la α-L-arabinofuranosida hidrolasa presente en Caldicellulosiruptor saccharolyticus y Rhodanobacter ginsenosidimutans no solo puede hidrolizar el ginsenósido Rc a Rd, sino también convertir el compuesto Mc1 (C-Mc1) en F2. La glicosida hidrolasa aislada y purificada de Aspergillus por Yu et al. puede convertir todos los ginsenósidos Rb1, Rb2, Rb3 y Rc en Rd. Algunas glicosidohidrolasas pueden hidrolizar completamente las cadenas de azúcar en la posición C-20 en moléculas como los ginsenósidos de tipo glicol Rb1, Rb2, Rb3, Rc y Rd, para generar ginsenósido Rg3, lo que permite la producción a gran escala de Rg3 y se desarrolla como fármaco antitumoral. La glucosidasa presente en Paecilomyces bainier y Microbacterium esteraromaticum puede hidrolizar directamente el ginsenósido Rb1 en Rg3, mientras que la glucosidasa aislada y purificada de Microbacterium esteraromaticum puede hidrolizar el ginsenósido Rb2 en Rg3. La glucosidasa recombinante clonada a partir de Pseudonocardia mediante tecnología de clonación molecular puede transformar los ginsenósidos Rb1, Rb3 y Rd para preparar Rg3. De manera similar, se puede preparar una serie de ginsenósidos activos poco comunes hidrolizando el grupo de azúcar en la posición C-3 de los ginsenósidos. La glucosidasa recombinante clonada a partir de Sphingomonas y Sphingopyxis alaskensis puede hidrolizar la glucosa fuera de la cadena de azúcares en la posición C-3 de las moléculas de ginsenósidos Rb1, Rb2, Rc, Rd y Rg3, y preparar G17, compuesto O (CO) y C-Mc1, F2 y Rh2. Algunas glicosidasas pueden hidrolizar directamente el grupo glucosilo interno en la posición C-3. Por ejemplo, la glucosidasa de Terrabacter ginsenosidimutans y Esteya vermicola puede hidrolizar la cadena de azúcar en la posición C-3 de las moléculas de ginsenósidos Rb1, Rb2, Rb3, Rc y Rd para producir la saponina LXXV (G75) correspondiente, el compuesto Y (C-Y), el compuesto Mx (C-Mx), el compuesto Mc (C-Mc) y C-K. Además, algunas glicosidasa hidrolasas pueden hidrolizar simultáneamente los grupos de azúcar C-20 y C-3 en ginsenósidos de tipo glicol. La glucosidasa recombinante clonada de Arthrobacter chlorophenolicus puede convertir los ginsenósidos Rb1, Rb2 y Rc en F2. La glicosidasa hidrolasa presente en Fusobacterium K60, hongos endofíticos GE 17-18, Sulfolobus acidocaldarius, Aspergillus niger y Microbacteriu esteraromaticum puede hidrolizar el ginsenósido Rb1 para producir C-K.
Tabla 1. Biotransformación de los ginsenósidos por la glicosidasa.

Product	Substrate	Reaction	Organism
Rd	Rb1	β-Glucosidase	China white jade snail
Rd	Rb1	β-Glucosidase	Thermus caldophilus
Rd	Rb1	β-Glucosidase	Uncultured bacteria
Rd	Rb1	β-Glucosidase	Thermotoga thermarum
Rd	Rb1	β-Glucosidase	Bifidobacterium longum H-1
Rd	Rb1	β-Glucosidase	Flavobacterium johnsoniae
Rd	Rb1	β-Glucosidase	Thermus thermophilus
Rd	Rb1	β-Glucosidase	Penicillium oxalicum
Rd	Rb1	β-Glucosidase	Cladosporium fulvum
Rd	Rc	α-L-Arabinofuranosidase	Panax ginseng
Rd	Rc	α-L-Arabinofuranosidase	Leuconostoc
Rd	Rc	α-L-Arabinofuranosidase	Bifidobacterium breve
Rd	Rc	α-L-Arabinofuranosidase	Bifidobacterium longum
Rd	Rc	α-L-Arabinofuranosidase	Caldicellulosiruptor saccharolyticus
Rd	Rc	α-L-Arabinofuranosidase	Rhodanobacter ginsenosidimutans
Rd	Rb2	α-L-Arabinopyranosidase	Bifidobacterium breve
Rd	Rb2	α-L-Arabinopyranosidase	Bifidobacterium longum
Rd	Rb1/Rb2/Rb3/Rc	Glycosidase	Aspergillus
Rg3	Rb1	β-Glucosidase	Paecilomyces bainier
Rg3	Rb1	β-Glucosidase	Microbacterium esteraromaticum
Rg3	Rb2	β-Glucosidase	Microbacterium esteraromaticum
Rg3	Rb1/Rb3/Rd	β-Glucosidase	Pseudonocardia
G17	Rb1	β-Glucosidase	Sphingomonas
G17	Rb1	β-Glucosidase	Sphingopyxis alaskensis
G17	Rb1	β-Glucosidase	Cellulosimicrobium cellulans
G75	Rb1	β-Glucosidase	Terrabacter ginsenosidimutans
G75	Rb1	β-Glucosidase	Esteya vermicola
F2	G17	β-Glucosidase	Flavobacterium johnsoniae
F2	G17	β-Glucosidase	Thermus thermophilus
F2	C-Mc1	α-L-Arabinofuranosidase	Caldicellulosiruptor saccharolyticus
F2	C-Mc1	α-L-Arabinofuranosidase	Rhodanobacter ginsenosidimutans
F2	Rd	β-Glucosidase	Cellulosimicrobium cellulans
F2	Rb1/Rb2/Rc	β-Glucosidase	Arthrobacter chlorophenolicus
Rh2	Rg3	β-Glucosidase	Sphingopyxis alaskensis
CK	Rd	β-Glucosidase	Terrabacter ginsenosidimutans
CK	Rd	β-Glucosidase	Esteya vermicola
CK	Rb1	β-Glucosidase	Fusobacterium K-60
CK	Rb1	β-Glucosidase	endophytic fungi GE 17-18
CK	Rb1/Rb2	β-Glucosidase	Sulfolobus acidocaldarius
CK	Rb1/Rb2/Rb3/Rc	β-Glucosidase	Aspergillus niger
CK	Rb1/Rb2	β-Glucosidase	Microbacteriu esteraromaticum
C-O	Rb2	β-Glucosidase	Cellulosimicrobium cellulans
C-Y	Rb2	β-Glucosidase	Terrabacter ginsenosidimutans
C-Mc	Rc	β-Glucosidase	Terrabacter ginsenosidimutans
C-Mc1	Rc	β-Glucosidase	Cellulosimicrobium cellulans
C-Mx	Rb3	β-Glucosidase	Terrabacter ginsenosidimutans
Rg2	Re	β-Glucosidase	Microbacterium esteraromaticum
Rg2	Re	β-Glucosidase	Mucilaginibacter
Rg2	Re	β-Glucosidase	Pseudonocardia
Rh1	Rg1	β-Glucosidase	Microbacterium esteraromaticum
Rh1	Rf	β-Glucosidase	Pyrococcus furiosus
Rh1	Rf	β-Glucosidase	Aspergillus niger
Rh1	Rg2	α-L-Rhamnosidase	Absidia
Rh1	R2	β-Xylosidase	Thermoanaerobacterium
F1	Rg1	β-Glucosidase	Fusarium moniliforme
F1	Rg1	β-Glucosidase	Penicillium sclerotiorum
F1	Rg1	β-Glucosidase	Sanguibacter keddieii

G17: gipenosida XVII; G75: gipenosida LXXV; C-O: compuesto O; C-Y: compuesto Y; C-Mc1: compuesto Mc1; C-Mc: compuesto Mc; C-Mx: compuesto Mx; C-K: compuesto K.
Los grupos de azúcar C-6 y C-20 en los ginsenósidos triol también pueden hidrolizarse mediante glicosidasa hidrolasas. El ginsenósido Rg2 puede obtenerse hidrolizando la glucosa C-20 en la molécula Re mediante glicosidasa. La glucosidasa recombinante clonada a partir de Microbacterium esteraromaticum, Mucillaginibacter y Pseudonocardia no solo puede convertir el ginsenósido Re en Rg2, sino que también convierte el ginsenósido Rg1 en Rh1. La glucosa, la ramnosa y la xilosa fuera de la posición C-6 del ginsenósido Rf, Rg2 y R2 pueden convertirse para preparar Rh1. A diferencia del ginsenósido Rh1, el ginsenósido F1 solo tiene una glucosa unida a la posición C-20 de su aglicona. La glucosidasa presente en Fusarium moniliforme, Penicillium sclerotiorum y Sanguibacter keddieii puede hidrolizar específicamente la glucosa C-6 del ginsenósido Rg1 para producir ginsenósido F1.
La glicosidasa hidrolasa no solo se utiliza para transformar y preparar ginsenósidos activos poco comunes, sino que también se utiliza ampliamente para hidrolizar y modificar saponinas como el regaliz, la soja y el ñame (Tabla 2). La glucuronidasa aislada y purificada de Streptococcus LJ-22 y Penicillium purpurogenum Li-3 puede hidrolizar la glicirricina para producir ácido monoglucurónico glicirricina, y no hay ningún subproducto ácido glicirretínico. Morana et al. utilizaron glucuronidasa derivada de Aspergillus niger para hidrolizar completamente la glicirricina y producir ácido glicirretínico. La hidrolasa de sojasaponina aislada y purificada a partir de Aspergillus oryzae puede hidrolizar la sojasaponina I para producir sojasaponol B. Una nueva hidrolasa de saponina de soja en Neocosmospora vasinfecta puede convertir la saponina de soja I, II y III en saponina de soja B, lo que proporciona una herramienta eficaz para preparar saponina de soja con propiedades antioxidantes y reguladoras de los lípidos en sangre. Entre las saponinas esteroides, la investigación y comparación de la modificación por hidrólisis de la cadena de azúcares de la dioscina es sistemática. Inoue et al. aislaron y purificaron una glucosidasa de Costus speciosus que puede hidrolizar la diosgenina original para producir diosgenina. Liu et al. aislaron, purificaron y clonaron de Aspergillus oryzae para obtener una dioscina hidrolasa recombinante, que puede hidrolizar los grupos glucosilo y α-1,4 ramnosilo de la dioscina para producir dioscina III. La α-L-ramnosidasa aislada y purificada por Feng et al. a partir de Curvularia lunata puede hidrolizar el grupo α-1,2 ramnosilo de la dioscina para producir dioscina V. Qian et al. aislaron y purificaron una α-L-ramnosidasa de hígado de ternera fresco, que puede hidrolizar los dos grupos ramnosilo α-1,2 y α-1,4 de la diosgenina para formar un grupo glucosa. -Diosgenina. Fu et al. aislaron y purificaron diosgenina hidrolasa de Absidia, que puede hidrolizar completamente la diosgenina en diosgenina.
Tabla 2. Biotransformación de otras saponinas por glicosidasas.

Product	Substrate	Reaction	Organism
GAMG	Glycyrrhizin	β-Glucuronidase	Streptococcus
GAMG	Glycyrrhizin	β-Glucuronidase	Penicillium purpurogenum
Glycyrrhetinic acid	Glycyrrhizin	β-Glucuronidase	Aspergillus niger
Soyasapogenol B	Soyasaponin I	Soybean saponin hydrolase	Aspergillus oryzae
Soyasapogenol B	Soyasaponin	Soybean saponin hydrolase	Neocosmospora vasinfecta
Dioscin	Protodioscin	β-Glucosidase	Costus speciosus
Progenin III	Protodioscin	Protodioscin-glycosidase	Aspergillus oryzae
Progenin V	Dioscin	α-L-Rhamnosidase	Curvularia lunata
Diosgenyl-glucoside	Dioscin	α-L-Rhamnosidase	Bovine liver
Diosgenin	Dioscin	Dioscin-glycosidase	Absidia

GAMG: Mono-glucurónido de ácido glicirrético

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Compound Glucoamylase	9032-08-0
Pullulanase	9075-68-7
Xylanase	37278-89-0
Cellulase	9012-54-8
Naringinase	9068-31-9
β-Amylase	9000-91-3
Glucose oxidase	9001-37-0
alpha-Amylase	9000-90-2
Pectinase	9032-75-1
Peroxidase	9003-99-0
Lipase	9001-62-1
Catalase	9001-05-2
TANNASE	9025-71-2
Elastase	39445-21-1
Urease	9002-13-5
DEXTRANASE	9025-70-1
L-Lactic dehydrogenase	9001-60-9
Dehydrogenase malate	9001-64-3
Cholesterol oxidase	9028-76-6