En la actualidad, las glucósidos hidrolasas se utilizan en el estudio de la preparación de una variedad de glucósidos y agliconas activos. Entre ellos, la preparación enzimática de saponinas y glucósidos flavonoides en oxiglucósidos es la más extensa. Después de años de esfuerzos por parte de investigadores científicos, la glucósido hidrolasa ha logrado muchos resultados gratificantes en la preparación de glucósidos y agliconas activos.
Respuesta rápida: Para temas químicos industriales generales, la decisión comercial más segura generalmente proviene de verificar el ajuste de la aplicación, las especificaciones, la compatibilidad del proceso y los requisitos de manipulación juntos en lugar de confiar en una regla simplificada.
1. Biotransformación de glucósidos flavonoides
Flos flavonoides son polifenoles ampliamente distribuidos en las plantas, principalmente en forma de glucósidos. Los estudios han encontrado que los flavonoides con actividad biológica son los ingredientes activos más importantes de las plantas comestibles y tienen múltiples actividades farmacológicas, como protección hepática, antioxidante, antitumoral y antivirus, y su actividad está estrechamente relacionada con la estructura. Dado que la mayoría de los glucósidos flavonoides tienen dificultades para ingresar a la sangre a través de la pared del intestino delgado y su biodisponibilidad es baja, la modificación estructural de los flavonoides naturales se ha convertido en un punto caliente en la investigación actual. El uso de glucósido hidrolasa para hidrolizar los grupos glicosilo de los glucósidos flavonoides se ha convertido en una forma eficaz de mejorar la actividad de los flavonoides (Tabla 1). Los glucósidos flavonoides comunes incluyen rutina, hesperidina y naringina, y sus restos de azúcar suelen ser rutina (ramnosa y glucosa unidas a-1,6) y nueva hesperosa (ramnosa y glucosa conectadas a-1,2), por lo que la glucósido hidrolasa hidroliza la modificación de la misma que incluye principalmente dos tipos de exo y endoescisión. A partir de Aspergillus niger y Aspergillus nidulans, se aisló y purificó la α-ramnosidasa, que puede hidrolizar los enlaces ramnósidos α-1,2 y α-1,6. Esta enzima puede hidrolizar la rutina, la naringina y la hesperidina, produciendo respectivamente isoquercetina, plumósido y glucósido de hesperetina. La α-ramnosidasa recombinante clonada de Aspergillus aculeatus y Clostridium stercorarium también tiene la actividad de hidrolizar la ramnosa en glucósidos flavonoides. Para la hidrólisis de los tres glucósidos flavonoides anteriores, además de las exoglicosidasas, las endoglicosidasas también cuentan con una gran cantidad de informes de investigación.La diglicosidasa aislada y purificada de Penicillium rugulosum, Penicillium decumben[ y Fagopyri herba, así como la rutinasa recombinante clonada de Aspergillus niger, pueden hidrolizar la rutina para producir quercetina con mejor actividad antioxidante. La naringinasa se puede aislar y purificar a partir de Aspergillus niger BCC 25166, que puede hidrolizar la naringina para producir naringina. La naringinasa de Aspergillus niger 1344 puede hidrolizar la naringina y la rutina al mismo tiempo para producir naringina respectivamente. Yuan y quercetina, pero la hesperidina no se puede hidrolizar. La diglicosidasa de Acremonium sp. DSM24697 y Actinoplanes missouriensis pueden hidrolizar la nueva hesperidina en hesperidina para producir productos de hesperetina altamente activos.
Tabla 1. Biotransformación de glucósidos flavonoides por glicosidasa
| Producto | Sustrato | Reacción | Organismo |
| Isoquercitrina, Prunina, | Rutina, Naringina, | α-ramnosidasa | Aspergillus niger |
| Glucósido de hesperetina | Hesperidina | α-ramnosidasa | Aspergillus nidulans |
| α-ramnosidasa | Aspergillus aculeatus | ||
| α-ramnosidasa | Clostridium stercorarium | ||
| Quercetina | Rutina | β-Rutinosidasa | Penicillium rugulosum |
| Quercetina | Rutina | β-Glicosidasa | Penicillium decumbens |
| Quercetina | Rutina | β-Heterodisacaridasa | Fagopyri herba |
| Quercetina | Rutina | β-Rutinosidasa | Aspergillus niger |
| Naringenina | Naringina | Naringinasa | Aspergillus niger |
| Naringenina, Quercetina | Naringina, Rutina | Naringinasa | Aspergillus niger |
| Hesperetina | Hesperidina | Diglucosidasa | Acremonium |
| Hesperetina | Hesperidina | Diglucosidasa | Actinoplanes missouriensis |
| Daidzein | Daidzin | β-Glucosidasa | Microbios no cultivables |
| Daidzein | Daidzin | β-Glucosidasa | Sulfolobus solfataricus |
| Daidzein | Daidzin | β-Glucosidasa | Aspergillus oryzae |
| Daidzein | Daidzin | β-Glucosidasa | Pyrococcus furiosus |
| Daidzeína, Genisteína | Daidzina, Genistina | β-Glucosidasa | Bacillus subtilis |
| β-Glucosidasa | Thermotoga maritima | ||
| Daidzeína, genisteína, | Daidzina, Genistina, | β-Glucosidasa | Dalbergia |
| Glicita en | Glicitina | β-Glucosidasa | Bacteroides thetaiotaomicron |
| Baicalein | Baicalina | β-Glucuronidasa | Scutellaria viscidula |
| Tilianina | Linarina | Naringinasa | Penicillium decumbens |
| Butin | Butrina | β-Glucosidasa | Almendra |
| Flororetina | Florizina | β-Glicosidasa | Intestino delgado de oveja |
Isoflavonas son un tipo de flavonoides, que se encuentran principalmente en las legumbres, que contribuyen a la prevención de enfermedades y a la salud humana. Los principales componentes de las isoflavonas de soja son daidzeína, daidzeína, genistina, genisteína, gliciteína y gliciteína aglicona, entre las cuales la aglicona desglicosilada tiene mejor actividad biológica. Se clonó β-glucosidasa recombinante capaz de hidrolizar daidzeína para producir daidzeína a partir de la biblioteca de genes del suelo de manglares, Sulfolobus solfataricus, Aspergillus oryzae y Pyrococcus furiosus; β-glucosidasa recombinante clonada de Thermotoga maritima y Bacillus subtilis. Las enzimas pueden hidrolizar daidzeína y genisteína para producir daidzeína y genisteína; la glicosidasa aislada y purificada de Dalbergia y clonada y recombinada de Bacteroides thetaiotaomicron puede hidrolizar daidzeína, genistina y daidzeína para producir daidzeína, genisteína y gliciteína aglicona.
Glicósido hidrolasa también se ha informado y se ha aplicado en la hidrólisis de otros glucósidos flavonoides (Tabla 1). Los estudios han demostrado que la baicalina tiene efectos antitumorales y antiinfecciosos. La β-glucosidasa aislada y purificada de Scutellaria viscidula Bge puede hidrolizar la baicalina para producir baicaleína. El producto desglicosilado, la baicaleína, tiene mejor actividad farmacológica. La serimarina también es un glucósido flavonoide poco común con actividades antihipertensivas y sedantes, pero es difícil de obtener mediante extracción directa y síntesis química. Cui et al. utilizó naringinasa para hidrolizar la ramnosa en montanósido para producir serimarina. Además, Jassbi et al. utilizó β-glucosidasa para hidrolizar la butrina y producir butrina. Los resultados de los experimentos con antioxidantes mostraron que la butrina desglicosilada tenía mejor actividad que la butrina. La diana y otras glicosidasas aisladas y purificadas del intestino delgado de oveja pueden hidrolizar la florizina para producir floretina.
2.Biotransformación de otros oxiglucósidos
Además de las saponinas y los glucósidos flavonoides, las glucósidos hidrolasas también se han utilizado para hidrolizar y modificar otros glucósidos de oxígeno (Tabla 2). La fruta de gardenia es una medicina tradicional china que se utiliza para tratar enfermedades cardiovasculares, cerebrovasculares, hepáticas y de la vesícula biliar. Hay una gran cantidad de genipósido en las frutas de gardenia, pero el ingrediente eficaz es el genipósido, que es el producto desglicosilado del genipósido, y el contenido es inferior al 0,01%. La β-glucosidasa aislada y purificada de Penicillium nigricans y Aspergillus niger se puede transformar en genipósido para preparar genipina para satisfacer la demanda de grandes cantidades de genipina. Arctium lappa tiene los efectos de prevenir o tratar la insuficiencia renal crónica y sus ingredientes eficaces son arctiina y arctigenina. La β-glucosidasa de Grifola frondosa y Rhizoctonia solani puede transformar la bardana para producir arctigenina. Liu y cols. utilizaron β-glucosidasa comercial para hidrolizar completamente el fruto de bardana para obtener el producto de aglicona de bardana. La conversión de arctiina en arctigenina puede mejorar eficazmente la biodisponibilidad. El resveratrol tiene las funciones de prevenir tumores y aterosclerosis. La β-glucosidasa aislada y purificada de Aspergillus oryzae sp. 100 y Lactobacillus kimchi, y la β-glucosidasa recombinante clonada a partir de la metagenómica del suelo de manglares por Mai et al. La glucosidasa puede convertir la polidatina para producir resveratrol. Paclitaxel es un metabolito secundario de la planta Taxus chinensis y tiene un buen efecto terapéutico sobre el cáncer de ovario y de mama. El peso seco de paclitaxel en Taxus chinensis es solo del 0,02% y el contenido de 7-xilosa-10-desacetilpaclitaxel desechado como residuo es más de 10 veces mayor que el de paclitaxel. Dou et al. utilizó la xilosidasa extracelular secretada por la cepa F16 de Cellulosimicrobium cellulans para convertir 7-xilosa-10-desacetilpaclitaxel en 10-desacetilpaclitaxel, y luego a través de una reacción de acilación de un solo paso para generar paclitaxel.
Tabla 2. Biotransformación de otros O-glucósidos por la glicosidasa
| Producto | Sustrato | Reacción | Organismo |
| Genipin | Genipósido | β-Glucosidasa | Penicillium nigricans |
| Genipin | Genipósido | β-Glucosidasa | Aspergillus niger |
| Arctigenina | Arcción | β-Glucosidasa | Grifola frondosa |
| Arctigenina | Arcción | β-Glucosidasa | Rhizoctonia solani |
| Arctigenina | Arcción | β-Glucosidasa | Comercial |
| Resveratrol | Polidatina | β-Glucosidasa | Aspergillus oryzae |
| Resveratrol | Polidatina | β-Glucosidasa | Lactobacillus kimchi |
| Resveratrol | Polidatina | β-Glucosidasa | Microbios no cultivables |
| 10-Desacetilpaclitaxel | 7-Xilosil-10-desacetilpaclitaxel | β-xilosidasa | Cellulosimicrobium cellulans |
3. Biotransformación de glucósidos y tioglucósidos de carbono
Además de los oxiglucósidos, las glucósidos hidrolasas también se utilizan en el estudio de la modificación por hidrólisis de glucósidos y tioglucósidos de carbono (Tabla 3). Los glucósidos de carbono se forman por condensación por deshidratación de hidrógeno en posición orto o para activado por un grupo hidroxilo fenólico de aglicona con grupos de azúcar. Los flavonoides carbósidos tienen muchas actividades, como antiinflamatorias, antibacterianas, antitumorales, reducen el azúcar en sangre y mejoran la inmunidad. En comparación con los flavonoides oxósidos, los flavonoides carbósidos tienen mayor estabilidad y pueden absorberse por completo y convertirse en moléculas farmacológicas potenciales.Dado que los enlaces de carbono glicosídicos son difíciles de hidrolizar, existen pocos informes sobre la hidrólisis de los flavonoides de carbono glicosídicos. Sanugul et al. aislaron una bacteria de una mezcla de bacterias fecales humanas, que secretaba una glicosidasa bajo la inducción de mangiferina, que puede hidrolizar los enlaces glicosídicos de carbono en la mangiferina para producir mangiferina con mejor actividad. Nakamura et al. cepa aislada PUE de bacterias intestinales humanas, que puede aislar y purificar una carboglicosidasa que hidroliza la puerarina para producir aglicona. En el estudio de los genes que codifican carboglicosidasas, Braune et al. encontró que los genes codificadores de proteínas dfgA, dfgB, dfgC, dfgD y dfgE en Eubacterium cellulosolvens coexpresan carboglicosidasas que pueden hidrolizar la isoorientina para producir las agliconas correspondientes.
Los glucosinolatos son una clase importante de compuestos de glucosinolatos, que se encuentran ampliamente en plantas crucíferas, como la mostaza, el brócoli, el ajo, etc. Los estudios han demostrado que comer plantas crucíferas puede prevenir eficazmente el cáncer de mama, el cáncer de pulmón, el cáncer de colon y otros cánceres. El principal ingrediente activo es el isotiocianato producido después de la degradación del glucosinolato. La glucosidasa, también conocida como mirosinasa, se encuentra principalmente en las plantas crucíferas, pero se distribuye en una posición diferente a la de los glucosinolatos. Sólo cuando las células se rompan, se mezclarán y reaccionarán. Debido al bajo contenido de mirosinasa endógena, es difícil hidrolizar eficazmente los glucosinolatos para producir productos activos. El sulforafano es un isotiocianato con actividad farmacológica. Shen et al. utilizó mirosinasa exógena para convertir con éxito la glucorafanina en sulforafano. En la actualidad, existen pocos estudios sobre la modificación hidrolítica de glucósidos y tioglicósidos de carbono. En el futuro, el desarrollo y la modificación estructural de más glucósidos y tioglucósidos de carbono proporcionarán más moléculas candidatas para el desarrollo de fármacos.
Tabla 3. Biotransformación de C-glucósidos y S-glucósidos por la glicosidasa.
| Producto | Sustrato | Reacción | Organismo |
| Noratiriol | Mangaferina | C-enzima de escisión de glucosilo | Bacteroides |
| Daidzein | Puerarin | C-enzima de escisión de glucosilo | Humano intestinal bacteria |
| Luteolina | Homoorientina | C-enzima de escisión de glucosilo | Eubacterium cellulosolvens |
| Sulforafano | Glucorafanina | Mirosinasa | Semillas de brócoli |
Cómo los compradores técnicos suelen evaluar este tema químico
Las decisiones químicas generales generalmente se vuelven más claras cuando los equipos pasan de la teoría al ajuste de la aplicación: qué debe hacer el material, qué tan puro debe ser, cómo se comporta en el proceso real y qué restricciones posteriores debe satisfacer.
- Defina primero el caso de uso: La comprensión del laboratorio y las compras industriales a menudo necesitan diferentes niveles de detalle de las especificaciones.
- Compruebe la compatibilidad del proceso: la manipulación, la mezcla, la estabilidad y la interacción posterior a menudo determinan si un material es práctico de usar.
- Revise el comportamiento de almacenamiento y transporte: la vida útil, la sensibilidad a la humedad, el rango de temperatura y el embalaje pueden ser importantes comercialmente.
- Utilice validación de muestra cuando la aplicación sea crítica: la confirmación a pequeña escala a menudo ahorra la mayor cantidad de tiempo antes de tomar una decisión de compra completa.
Referencias de productos recomendados
- CHLUMINIT LAP: Una buena opción cuando se están revisando la respuesta a la luz azul o las ventanas de curado avanzado.
- CHLUMIAO 1010: Un punto de referencia de antioxidante primario ampliamente utilizado para la estabilidad térmica a largo plazo.
- CHLUMIAO 168: Una referencia práctica de estabilidad del proceso cuando el control del hidroperóxido es importante.
- Longzyme Lipasa: Una referencia directa del producto para discusiones sobre alimentos, limpieza o bioprocesos relacionados con la lipasa.
Preguntas frecuentes para compradores y formuladores
¿Por qué un material que parece correcto en papel aún puede tener un rendimiento inferior en uso?
Porque las condiciones del proceso del mundo real, la interacción del sustrato y el comportamiento de almacenamiento pueden revelar problemas que no son obvios en una revisión simplificada de las especificaciones.
¿La selección técnica de productos químicos debería comenzar siempre con la opción de menor costo?
Normalmente no. El precio de compra más bajo no siempre es el costo de uso más bajo una vez que se consideran la idoneidad del proceso, la estabilidad y la calidad posterior.
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| Glucoamilasa compuesta | 9032-08-0 |
| Pullulanasa | 9075-68-7 |
| Xilanasa | 37278-89-0 |
| Celulasa | 9012-54-8 |
| Naringinasa | 9068-31-9 |
| β-amilasa | 9000-91-3 |
| Glucosa oxidasa | 9001-37-0 |
| alfa-amilasa | 9000-90-2 |
| Pectinasa | 9032-75-1 |
| Peroxidasa | 9003-99-0 |
| Lipasa | 9001-62-1 |
| Catalase | 9001-05-2 |
| TANNASE | 9025-71-2 |
| Elastase | 39445-21-1 |
| Urease | 9002-13-5 |
| DEXTRANASE | 9025-70-1 |
| L-Láctica deshidrogenasa | 9001-60-9 |
| Malato de deshidrogenasa | 9001-64-3 |
| Colesterol oxidasa | 9028-76-6 |