¿Cuál es la relación entre el olor y la estructura de los monómeros UV?

enero 17, 2022 Longchang Chemical

¿Cuál es la relación entre el olor y la estructura de los monómeros UV?

El acrilato se utiliza ampliamente en la fabricación de diversos materiales poliméricos, principalmente debido a su flexibilidad a bajas temperaturas, resistencia al calor, resistencia al envejecimiento, alta transparencia y estabilidad del color. Estas propiedades le permiten ser utilizado en una amplia gama de aplicaciones, incluyendo plásticos, barnices para suelos, recubrimientos, textiles, pinturas y adhesivos. El tipo y la cantidad de monómero de acrilato utilizado tienen un impacto significativo en las propiedades del producto final, incluyendo la temperatura de transición vítrea, la viscosidad, la dureza y la durabilidad. La copolimerización con monómeros con grupos funcionales hidroxilo, metilo o carboxilo puede dar lugar a polímeros más adecuados para diferentes aplicaciones.

Los materiales obtenidos mediante la polimerización de monómeros de acrilato se utilizan ampliamente en la industria, pero a menudo se encuentran monómeros residuales en los materiales polimerizados. Estos monómeros residuales no solo pueden causar problemas como irritación de la piel, sino también provocar un olor desagradable en el producto final debido al olor desagradable de estos monómeros.

El sistema olfativo humano puede percibir concentraciones muy bajas de monómeros de acrilato. En muchos materiales poliméricos de acrilato, la mayor parte del olor del producto proviene de los monómeros de acrilato. Los diferentes monómeros tienen diferentes olores, pero ¿cuál es la relación entre la estructura del monómero y el olor?

Figura 1. Estructuras químicas de los monómeros de acrilato estudiados (tanto comerciales como sintéticos).
Para el estudio se analizaron un total de 20 olores distintos. Estos monómeros incluyen tanto los comerciales como los sintetizados en laboratorio. Las pruebas han demostrado que los olores de estos monómeros pueden clasificarse como olores a azufre, gas ligero, geranio y setas.

El diacrilato de 1,2-propanediol (n.º 16), el acrilato de metilo (n.º 1), el acrilato de etilo (n.º 2) y el acrilato de propilo (n.º 3) se describen principalmente como olores a azufre y ajo. Además, estas dos últimas sustancias también se describieron como con olor a gas ligero, y el acrilato de etilo y el diacrilato de 1,2-propilenglicol daban la impresión de tener un ligero olor a pegamento. El acrilato de vinilo (n.º 5) y el acrilato de propileno (n.º 6) se describieron como olores a combustible gaseoso, el acrilato de 1-hidroxiisopropilo (n.º 10) y el acrilato de 2-hidroxipropilo (n.º 12) se describieron como olores a geranio y gas de mechero. El acrilato de n-butilo (n.º 4), el acrilato de 3-(Z)pentenilo (n.º 7), el acrilato de sec-butilo (geranio, sabor a setas; n.º 8), el acrilato de 2-hidroxietilo (n.º 11), el acrilato de 4-metilpentilo (setas, afrutado; n.º 14) y diacrilato de etilenglicol (n.º 15) se describieron como olores a setas. El acrilato de isobutilo (n.º 9), el acrilato de 2-etilhexilo (n.º 13), el acrilato de ciclopentilo (n.º 17) y el acrilato de ciclohexano (n.º 18) se describen como olor a zanahoria y aroma a geranio. El acrilato de 2-metoxifenilo (n.º 19) huele a geranio y jamón serrano, mientras que su isómero, el acrilato de 4-metoxifenilo (n.º 20), se describe como olor a anís.

Los umbrales olfativos de los monómeros analizados mostraron grandes diferencias. El umbral olfativo se refiere aquí a la concentración de la sustancia que produce el estímulo más pequeño para la percepción olfativa humana, también conocido como umbral olfativo. Cuanto más alto es el umbral olfativo, más débil es el olor. A partir de los resultados experimentales, se puede observar que el umbral olfativo se ve más afectado por los grupos funcionales que por la longitud de la cadena. Entre los 20 monómeros analizados, los umbrales olfativos más bajos fueron los del acrilato de 2-metoxifenilo (n.º 19) y el acrilato de sec-butilo (n.º 8), con umbrales olfativos de 0,068 ng/L de aire y 0,068 ng/L de aire, respectivamente. 0,073 ng/L de aire. El acrilato de 2-hidroxi-n-propilo (n.º 12) y el acrilato de 2-hidroxietilo (n.º 11) presentaron los umbrales de olor más altos, con 106 ng/L de aire y 178 ng/L de aire, respectivamente, para el acrílico, 5 y 9 veces más que el éster de 2-etilhexilo (n.º 13).

 

 

Polythiol/Polymercaptan    
DMES Monomer Bis(2-mercaptoethyl) sulfide 3570-55-6
DMPT Monomer THIOCURE DMPT 131538-00-6
PETMP Monomer PENTAERYTHRITOL TETRA(3-MERCAPTOPROPIONATE) 7575-23-7
PM839 Monomer Polyoxy(methyl-1,2-ethanediyl) 72244-98-5
Monofunctional Monomer    
HEMA Monomer 2-hydroxyethyl methacrylate 868-77-9
HPMA Monomer 2-Hydroxypropyl methacrylate 27813-02-1
THFA Monomer Tetrahydrofurfuryl acrylate 2399-48-6
HDCPA Monomer Hydrogenated dicyclopentenyl acrylate 79637-74-4
DCPMA Monomer Dihydrodicyclopentadienyl methacrylate 30798-39-1
DCPA Monomer Dihydrodicyclopentadienyl Acrylate 12542-30-2
DCPEMA Monomer Dicyclopentenyloxyethyl Methacrylate 68586-19-6
DCPEOA Monomer Dicyclopentenyloxyethyl Acrylate 65983-31-5
NP-4EA Monomer (4) ethoxylated nonylphenol 50974-47-5
LA Monomer Lauryl acrylate / Dodecyl acrylate 2156-97-0
THFMA Monomer Tetrahydrofurfuryl methacrylate 2455-24-5
PHEA Monomer 2-PHENOXYETHYL ACRYLATE 48145-04-6
LMA Monomer Lauryl methacrylate 142-90-5
IDA Monomer Isodecyl acrylate 1330-61-6
IBOMA Monomer Isobornyl methacrylate 7534-94-3
IBOA Monomer Isobornyl acrylate 5888-33-5
EOEOEA Monomer 2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl acrylate 7328-17-8
Multifunctional monomer    
DPHA Monomer Dipentaerythritol hexaacrylate 29570-58-9
DI-TMPTA Monomer DI(TRIMETHYLOLPROPANE) TETRAACRYLATE 94108-97-1
Acrylamide monomer    
ACMO Monomer 4-acryloylmorpholine 5117-12-4
Di-functional Monomer    
PEGDMA Monomer Poly(ethylene glycol) dimethacrylate 25852-47-5
TPGDA Monomer Tripropylene glycol diacrylate 42978-66-5
TEGDMA Monomer Triethylene glycol dimethacrylate 109-16-0
PO2-NPGDA Monomer Propoxylate neopentylene glycol diacrylate 84170-74-1
PEGDA Monomer Polyethylene Glycol Diacrylate 26570-48-9
PDDA Monomer Phthalate diethylene glycol diacrylate  
NPGDA Monomer Neopentyl glycol diacrylate 2223-82-7
HDDA Monomer Hexamethylene Diacrylate 13048-33-4
EO4-BPADA Monomer ETHOXYLATED (4) BISPHENOL A DIACRYLATE 64401-02-1
EO10-BPADA Monomer ETHOXYLATED (10) BISPHENOL A DIACRYLATE 64401-02-1
EGDMA Monomer Ethylene glycol dimethacrylate 97-90-5
DPGDA Monomer Dipropylene Glycol Dienoate 57472-68-1
Bis-GMA Monomer Bisphenol A Glycidyl Methacrylate 1565-94-2
Trifunctional Monomer    
TMPTMA Monomer Trimethylolpropane trimethacrylate 3290-92-4
TMPTA Monomer Trimethylolpropane triacrylate 15625-89-5
PETA Monomer Pentaerythritol triacrylate 3524-68-3
GPTA ( G3POTA ) Monomer GLYCERYL PROPOXY TRIACRYLATE 52408-84-1
EO3-TMPTA Monomer Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate 28961-43-5
Photoresist Monomer    
IPAMA Monomer 2-isopropyl-2-adamantyl methacrylate 297156-50-4
ECPMA Monomer 1-Ethylcyclopentyl Methacrylate 266308-58-1
ADAMA Monomer 1-Adamantyl Methacrylate 16887-36-8
Methacrylates monomer    
TBAEMA Monomer 2-(Tert-butylamino)ethyl methacrylate 3775-90-4
NBMA Monomer n-Butyl methacrylate 97-88-1
MEMA Monomer 2-Methoxyethyl Methacrylate 6976-93-8
i-BMA Monomer Isobutyl methacrylate 97-86-9
EHMA Monomer 2-Ethylhexyl methacrylate 688-84-6
EGDMP Monomer Ethylene glycol Bis(3-mercaptopropionate) 22504-50-3
EEMA Monomer 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate 2370-63-0
DMAEMA Monomer N,M-Dimethylaminoethyl methacrylate 2867-47-2
DEAM Monomer Diethylaminoethyl methacrylate 105-16-8
CHMA Monomer Cyclohexyl methacrylate 101-43-9
BZMA Monomer Benzyl methacrylate 2495-37-6
BDDMP Monomer 1,4-Butanediol Di(3-mercaptopropionate) 92140-97-1
BDDMA Monomer 1,4-Butanedioldimethacrylate 2082-81-7
AMA Monomer Allyl methacrylate 96-05-9
AAEM Monomer Acetylacetoxyethyl methacrylate 21282-97-3
Acrylates Monomer  
IBA Monomer Isobutyl acrylate 106-63-8
EMA Monomer Ethyl methacrylate 97-63-2
DMAEA Monomer Dimethylaminoethyl acrylate 2439-35-2
DEAEA Monomer 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate 2426-54-2
CHA Monomer cyclohexyl prop-2-enoate 3066-71-5
BZA Monomer benzyl prop-2-enoate 2495-35-4

 

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