Debido a su amplia aplicación, la demanda de allantoin ha ido aumentando año tras año. El método de síntesis química de la alantoína apareció en el extranjero en los años 1940. Pero no fue hasta finales de los años 1970 y principios de los 1980 que Japón y Alemania Occidental lo pusieron en producción industrial. El desarrollo de la síntesis doméstica de alantoína comenzó relativamente tarde, y la investigación y el desarrollo comenzaron a finales de los años 1970. En la actualidad, sólo unas pocas empresas nacionales han logrado una producción piloto o en masa. Debido a que hay pocos fabricantes, el mercado es extremadamente ajustado. Debido a las propiedades físicas y químicas especiales de la alantoína, los derivados de la alantoína tienen diversos tipos y se utilizan ampliamente. Hasta el día de hoy, la alantoína y sus derivados siguen en desarrollo.
Respuesta rápida: Una decisión práctica sobre aditivos comienza con el defecto exacto: espuma, mala humectación, cráteres, neblina o inestabilidad. El mejor producto suele ser el que soluciona ese defecto con la ventana de compatibilidad más segura.
Allantoína, el nombre químico es 1-urea-m-diazoceno – [2,4]; acetaldehído tetraaza ciclopentadieno; (2,5-dioxoceno-4-m-diazopentil)urea; 5-urea hidantoína, etc. Pertenece al compuesto heterocíclico de imidazol, la fórmula molecular es C4H6N4O3, el peso molecular es 158,12 g/mol. La alantoína es un cristal o polvo cristalino de color entre incoloro y blanco, inodoro e insípido. El punto de fusión de la alantoína oscila entre 220 y 238 ℃. La alantoína es insoluble en agua, alcohol, éter y cloroformo, soluble en agua caliente, etanol diluido y propantrioles. La solución acuosa saturada (0,6%) era ligeramente ácida, pH =. 6. En una solución acuosa de pH = 4 a 9, permanece estable, y en un solvente no acuoso y el aire de secado es estable, incluso en los 80 ~ 90 ℃ 30 min bajo calor también se mantuvo sin cambios.
Pero no puede soportar altas temperaturas (por encima de 100 ℃), una base fuerte o un largo tiempo de ebullición y luz solar. La alantoína tiene isómeros y la fórmula estructural es la siguiente:
El sistema conjugado con alcohol es el motivo de la formación de grupos ácidos y puede estabilizar las moléculas. La existencia de OH– puede hacer que algunas personas piensen que la alantoína es un compuesto de ácido binario.Sin embargo, en términos generales, el hidrógeno en C(4) tiene una actividad muy baja y una constante de disociación débil. El ácido en la posición del carbono (2) es más fuerte y la constante de disociación es 1,17 × 10-9. Por lo tanto, sólo se puede formar una única serie de sales, sales ácidas o sales básicas. Por tanto, la alantoína es un compuesto anfótero ácido-base monobásico. Pueden existir tanto formas de alcohol como de cetonas. Como compuesto anfótero, la alantoína no es sólo un compuesto básico, sino también un ácido débil y también una base débil para los compuestos de sal ácida. Por tanto, la alantoína puede formar sales metálicas y aductos con muchas sustancias. Estas sales y aductos metálicos no sólo mantienen las propiedades de la alantoína en sí, sino que tampoco pierden las propiedades inherentes de las sustancias añadidas. A continuación, enumeraremos algunas propiedades físicas y químicas de los compuestos de alantoína y aluminio como ejemplo.
Los compuestos de alantoína y aluminio proporcionan una amplia gama de funciones efectivas para el tratamiento de enfermedades de la piel. Porque la convergencia del ion aluminio y las características ideales de la alantoína están completamente combinadas. La presencia de alantoína mejora el efecto de la sal de aluminio y elimina la irritación de algunos pacientes con alergia a la sal de aluminio. Los experimentos con animales también demostraron que la sal de aluminio de alantoína no provoca irritación ni alergia. Varias formas comunes son las siguientes:
1. Dihidroxialantoinato de aluminio
El dihidroxialantoinato de aluminio tiene una fórmula molecular de Al(OH)2C4H5N4O3. Es un polvo blanco, insoluble en agua y otros disolventes, como etanol, éter y cloroformo. Su nombre comercial internacional es «aldioxa». La composición del dihidroxialantoinato de aluminio es la siguiente: óxido de aluminio (22,0 ± 5) %, alantoína (55,0 ± 5) %, el valor del pH (suspensión al 4 %) es 6-5,8.
2. Clorhidroxialantoinato de aluminio prorilenglicol
La fórmula molecular del dihidroxialantoinato de aluminio es [Al2(OH)4ClC4H5N4O3]C3H8O2. Es un polvo blanco, en estado molecular o en forma modificada, y se utiliza como desodorante, humectante y astringente para la piel.
3. Clorhidroxialantoinato de aluminio
La fórmula del clorhidroxialantoinato de aluminio es Todos2(OH)4ClC4 H5N4O3. El clorhidroxialantoinato de aluminio es un polvo blanco puro, soluble en agua, ligeramente soluble en etanol, insoluble en éter e imitación de cloro. El nombre comercial internacional del clorhidroxialantoinato de aluminio es «alcloxa». La composición es la siguiente: óxido de aluminio (28,0 ± 3) %, alantoína (40,0 ± 3) %, cloro (9,5 ± 1,5) %, nitrógeno (14,2 ± 1,5) %.
Al mismo tiempo, la composición de la alantoína de cloroaluminio modificada es la siguiente: óxido de aluminio (45,61 ± 2,0) %, alantoína (1,25 ± 0,3) %, cloro (15,60 ± 1,5). El valor de pH de la solución al 10 % de clorhidroxialantoinato de aluminio es aproximadamente 4,3.
Según los informes de la literatura, los principales métodos sintéticos de alantoína son los siguientes:
1. Reacción del ácido úrico con permanganato de potasio
El ácido ácido y el permanganato de potasio se oxidan en medio alcalino y los productos se descarboxilan con ácido acético. Los oxidantes también pueden ser dióxido de plomo, ferricianuro de potasio, oxígeno, ozono, dióxido de manganeso, peróxido de hidrógeno, etc. El proceso de reacción es el siguiente:
Primero, reacción de oxidación. El ácido úrico y el permanganato de potasio reaccionan.
Luego, la reacción de apertura del anillo de descarboxilación obtiene el producto final.
Esta es la ruta de proceso más temprana, que se limita a la producción de lotes pequeños debido a la escasez de materias primas, el alto precio, el gran volumen de equipos y el alto costo.
2. Oxidación electrolítica de urato de litio
La alantoína se sintetizó mediante condensación de ácido glioxílico y urea bajo electricidad.
Aunque el rendimiento de este método es ligeramente mayor que el del método de oxidación del ácido úrico, también tiene los problemas anteriores y tiene menos aplicación industrial.
3. Oxidación electrolítica del ácido oxálico
Este es un nuevo proceso desarrollado en los últimos años y esta línea de producción se ha establecido en China. Las materias primas son fáciles de obtener, pero el consumo de energía es grande. Según la literatura, el proceso no está maduro y es necesario mejorarlo.
4. Oxidación de glioxal
Dado que el ácido glioxílico se puede preparar mediante oxidación parcial del glioxal y las condiciones del proceso son suaves, esta ruta sintética se utiliza a menudo en la industria. Sin embargo, este método utiliza ácido nítrico para oxidar, lo que provoca una grave contaminación ambiental.
Primero, oxidación parcial del glioxal para obtener ácido glioxílico.
Tiene dos reacciones secundarias que se muestran a continuación, por lo que el rendimiento de esta forma para obtener ácido glioxílico es aproximadamente del 83%.
Luego, síntesis de alantoína por condensación de ácido glioxílico y urea en condiciones de calentamiento y ácido.
La conversión de ácido glioxílico de esta manera es del 52 % al 58 %. Según todas las reacciones, contadas por glioxal, el rendimiento de alantoína es del 38% – 40% del valor teórico.
5. Reacción de urea con ácido dicloroacético
Se prepara calentando 2 moles de urea y 1 mol de ácido dicloroacético. El proceso de reacción es el siguiente:
En la década de 1930, una patente estadounidense informó que se podía producir alantoína en etilenglicol a 120 ℃ durante 4 h, pero el rendimiento era bajo. El rendimiento total de ácido alantoína-p-dicloroacético puede alcanzar el 30,3%. Algunos investigadores de China estudiaron el proceso y lograron que el rendimiento total de alantoína superara el 40%. Toda la rutina es la siguiente.
En la actualidad, otras formas de investigación y desarrollo de tecnología también están muy activas, tratando de lograr el éxito a un costo menor, como el método de acetileno, dióxido de carbono, monóxido de carbono y otros métodos de recuperación de gases residuales de alto contenido. Sin embargo, hasta el momento no se ha puesto en producción ningún informe. Como producto industrial importante, la alantoína necesita más investigación sintética para respaldarla.
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A lista de verificación práctica de selección de aditivos humectantes, niveladores y antiespumantes
La selección de aditivos suele ser más efectiva cuando el equipo define primero el defecto y luego analiza la compatibilidad, el rango de dosificación y la etapa del proceso. Esto suele ser mucho más confiable que elegir solo por familia química o por un único resultado de laboratorio espectacular.
- Comience por el defecto, no por el nombre del aditivo: la pérdida de humectación, los cráteres, la microespuma y la inestabilidad a menudo necesitan diferentes soluciones incluso dentro de la misma fórmula.
- Compruebe la compatibilidad con la dosis prevista:, el aditivo más fuerte, aún puede ser una elección comercial equivocada si reduce demasiado la ventana del proceso.
- Revise la etapa de uso: algunos productos son más útiles durante la molienda, mientras que otros son más importantes durante el descenso, el llenado o la aplicación final.
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Preguntas frecuentes para compradores y formuladores
¿Por qué un aditivo que parece potente en un vaso de precipitados a veces falla en la producción?
Porque el corte, la temperatura, el sustrato y la fórmula completa pueden cambiar la forma en que se desempeña el aditivo en condiciones reales de proceso.
¿Se debe preferir siempre el aditivo más agresivo?
Normalmente no. El mejor aditivo es aquel que soluciona el defecto real conservando al mismo tiempo el margen de funcionamiento seguro más amplio.