Descripción

Hidroquinona/4-metoxifenol CAS 150-76-5

Uso de 4-metoxifenol

1. Se utiliza principalmente como inhibidores de polimerización, inhibidores ultravioleta, colorantes intermedios para monómeros vinílicos, así como para la síntesis de grasas alimentarias y antioxidantes cosméticos, BHA.

2. Es un intermedio importante de productos químicos finos como medicamentos, perfumes y pesticidas. También se puede utilizar como inhibidor de polímeros, agente antienvejecimiento, plastificante, etc. Se utiliza principalmente para producir acrilonitrilo, ácido acrílico y sus ésteres, ácido metacrílico y sus ésteres y otros inhibidores de la polimerización de monómeros alílicos. Su mayor ventaja es que puede participar directamente en la polimerización sin eliminar el éter de p-hidroxifenilo cuando se usa. También se usa como agente antienvejecimiento, plastificante y Síntesis de aditivos alimentarios (BHA).

3.Utilizado como solventes. Inhibidores de la polimerización del monómero de acrilonitrilo y ácido acrílico. Inhibidores ultravioleta. Elaboración de antioxidantes. Preparación de tintes.

4.Utilizado como disolventes. Como inhibidor de la polimerización de monómeros de vinilo; Inhibidores ultravioleta; Intermedios de colorantes y el antioxidante BHA (3-terc-butil-4-hidroxifenil éter) utilizado para la síntesis de aceites comestibles y cosméticos. Su mayor ventaja es que el monómero agregado con MEHQ no necesita eliminarse al copolimerizar con otros monómeros, pero puede copolimerizarse directamente con ternario y también puede usarse como agente antienvejecimiento y antioxidante.

4-Metoxifenol Embalaje y envío

Embalaje: tambor de 25 kg/cartón

Entrega: por mar o por aire

Almacenamiento de 4-metoxifenol

Almacenado en almacén fresco, seco y ventilado, lejos de oxidantes.

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Isomerización de dihidroxibenceno

Los dihidroxibencenos son una clase de compuestos aromáticos que tienen dos grupos hidroxilo (-OH) unidos al anillo de benceno. Estas moléculas desempeñan funciones importantes en áreas como la farmacéutica, la agroquímica, la ciencia de los materiales y la síntesis de productos naturales. Por ejemplo, el catecol (1,2-dihidroxibenceno) se utiliza en adhesivos biónicos, inhibidores de corrosión y síntesis de fármacos; el resorcinol (1,3-dihidroxibenceno) se utiliza como conservante en la industria farmacéutica y como resina en la industria del caucho; y el fenilfenol (1,4-dihidroxibenceno) se utiliza en una amplia gama de aplicaciones, como fotografía, cosmética y como inhibidor de la polimerización. La demanda mundial anual de dihidroxibenceno supera las 200.000 toneladas. Sin embargo, los procesos de producción industrial tradicionales son complejos, difíciles de separar y menos selectivos en cuanto a los productos objetivo. Por ejemplo, la ruta industrial para la síntesis de catecol e hidroquinona se forma mediante la hidroxilación de fenol con peróxido de hidrógeno catalizada por catalizadores ácidos o de zeolita (Figura 1). Este proceso requiere una alta proporción de fenol/peróxido de hidrógeno (~20) para evitar una sobreoxidación excesiva del fenol. Sin embargo, el dihidroxibenceno obtenido mediante esta ruta de proceso suele ser menos selectivo y los rendimientos de hidroquinona son mucho mayores que los de los catecoles de alto valor añadido (catecoles). Las razones principales para esto son las siguientes: 1) Dado que el fenol se sobreoxida fácilmente para formar ácidos y polímeros, esto conduce a una selectividad al dihidroxibenceno relativamente baja. 2) La hidroxilación del fenol es menos regioselectiva y el producto contiene más hidroquinona que catecol de alto valor añadido. La clave para resolver estos problemas radica en encontrar una manera de convertir selectivamente el dihidroxibenceno en otro isómero, abordando así los desafíos de la selectividad y la sobreproducción del producto. Por ejemplo, la isomerización de xilenos en zeolitas ZSM-5 se puede lograr convirtiendo los m- y o-xilenos menos utilizados en paraxileno para satisfacer la demanda del mismo como precursor de poliéster. En este documento, informamos la isomerización de dihidroxibenceno sobre catalizadores de Pt/ZSM-5 en una atmósfera de hidrógeno con agua como disolvente a 400 °C.El catalizador optimizado permitió la isomerización de hidroquinona a catecol con una selectividad del 74 % y un rendimiento de hasta el 50 %. Los estudios mecanicistas demostraron que el depósito carbonoso intermedio (coque) desempeña un papel clave en la reacción de isomerización.

Propiedades de isomerización de los dihidroxibencenos.

La isomerización de dihidroxibencenos se ha llevado a cabo en un reactor de lecho fijo utilizando zeolitas H-ZSM-5 con y sin Pt. Se disolvieron catecol, hidroquinona o resorcinol en agua y se alimentaron a la capa de catalizador en una corriente de hidrógeno a 400 °C, después de lo cual se analizó el producto líquido en la salida del reactor. Dependiendo del dihidroxibenceno que reaccionó, los principales productos de la reacción fueron catecol e hidroquinona como productos de isomerización y fenol como producto de deshidroxilación (Fig. 2a, Fig. S1, SI). La actividad del catalizador fue alta en la etapa inicial, pero disminuyó gradualmente con el tiempo debido a la desactivación de los sitios activos (Fig. 2d, Fig. S2, SI). El análisis de la isomerización del catecol en Pt/ZSM-5(30) al 0,2% a lo largo del tiempo mostró que la selectividad para el fenol y la hidroquinona era similar al 15% en la fase inicial. La baja selectividad del producto en fase líquida se debe a la gran formación de depósitos carbonosos en la superficie del catalizador como subproducto de la reacción, lo que impide que la selectividad en la Fig. 2 alcance el 100%. También explica la desactivación del catalizador debido a la deposición de material carbonoso. La actividad disminuye rápidamente durante la reacción y alcanza un rendimiento catalítico estable después de aproximadamente 20 h. El rendimiento catalítico de los catecoles no es tan bueno como el del coque. La selectividad por la hidroquinona aumentó con el tiempo a más del 50% debido a la reducida condensación del catecol con coque. El ZSM-5 puro casi no mostró actividad de isomerización del catecol (Fig. 2b). Los aluminosilicatos amorfos modificados con Pt proporcionaron solo trazas de hidroquinona, con fenol como producto principal de la reacción, lo que sugiere un papel clave para el Pt en la hidrogenolisis de catecol a fenol. La baja acidez de los aluminosilicatos amorfos dio como resultado una baja actividad de isomerización de los catalizadores. Además, el trabajo se centró en analizar el efecto de la funcionalidad metálica y ácida sobre el rendimiento catalítico de Pt/ZSM-5 en la reacción variando la cantidad de Pt y la relación SiO2/Al2O3, respectivamente.

Mecanismo de isomerización asistido por polímero carbonoso.

La isomerización del dihidroxibenceno se ha llevado a cabo en un reactor de lecho fijo utilizando zeolitas H-ZSM-5 con y sin Pt. Se disolvieron catecol, hidroquinona o resorcinol en agua y se alimentaron a la capa de catalizador en una corriente de hidrógeno a 400 °C, después de lo cual se analizó el producto líquido en la salida del reactor.Dependiendo del dihidroxibenceno que reaccionó, los principales productos de la reacción fueron catecol e hidroquinona como productos de isomerización y fenol como producto de deshidroxilación (Fig. 2a, Fig. S1, SI). La actividad del catalizador fue alta en la etapa inicial, pero disminuyó gradualmente con el tiempo debido a la desactivación de los sitios activos (Fig. 2d, Fig. S2, SI). El análisis de la isomerización del catecol en Pt/ZSM-5(30) al 0,2 % a lo largo del tiempo mostró una selectividad similar del 15 % para el fenol y la hidroquinona en la fase inicial. La baja selectividad del producto en fase líquida se debe a la gran formación de depósitos carbonosos en la superficie del catalizador como subproducto de la reacción, lo que impide que la selectividad en la Fig. 2 alcance el 100%. También explica la desactivación del catalizador debido a la deposición de material carbonoso. La actividad disminuye rápidamente durante la reacción y alcanza un rendimiento catalítico estable después de aproximadamente 20 h. El rendimiento catalítico de los catecoles no es tan bueno como el del coque. La selectividad por la hidroquinona aumentó con el tiempo a más del 50% debido a la reducida condensación del catecol con coque. El ZSM-5 puro casi no mostró actividad de isomerización del catecol (Fig. 2b). Los aluminosilicatos amorfos modificados con Pt proporcionaron solo trazas de hidroquinona, con fenol como producto principal de la reacción, lo que sugiere un papel clave para el Pt en la hidrogenolisis de catecol a fenol. La baja acidez de los aluminosilicatos amorfos dio como resultado una baja actividad de isomerización de los catalizadores. Además, el trabajo se centró en analizar el efecto de la funcionalidad metálica y ácida sobre el rendimiento catalítico de Pt/ZSM-5 en la reacción variando la cantidad de Pt y la relación SiO2/Al2O3, respectivamente. El hecho de que el dihidroxibenceno experimente una condensación significativa en la superficie del catalizador y produzca depósitos carbonosos implica que la isomerización puede tener lugar mediante un mecanismo intermolecular en el que el dihidroxibenceno se polimeriza intermediamente y posteriormente se despolimeriza y produce isómeros. Para probar la hipótesis de que las sustancias poliméricas actúan como intermediarios, tratamos los catalizadores desactivados lavados a 400°C en una corriente de vapor de agua e hidrógeno. Sorprendentemente, además de catecol, se detectó una cantidad significativa de hidroquinona en la muestra líquida, con una contribución menor de fenol (Fig. 3). La formación del producto se detuvo después de 3 h de tratamiento. El catalizador después de este tratamiento mostró regeneración de actividad catalítica para el segundo ciclo (Fig. 3).

Ideas y perspectivas

Presentamos la isomerización directa de dihidroxibenceno para interconvertir productos de hidroxilación de fenol (catecol e hidroquinona).Los resultados catalíticos mostraron que el catecol y la hidroquinona se convirtieron exitosa y reversiblemente sobre el catalizador Pt/ZSM-5. La selectividad de la reacción llegó hasta el 74% y el rendimiento llegó hasta el 50%. La reacción se llevó a cabo en una atmósfera de hidrógeno en vapor de agua a 400 °C mediante un mecanismo de préstamo de hidrógeno, y la actividad disminuyó con el tiempo debido a la formación de depósitos carbonosos, que se forman mediante la deshidrogenación del dihidroxibenceno a quinona y la posterior condensación en los sitios ácidos. Estos depósitos carbonosos se pueden convertir en dihidroxibenceno isomerizado mediante tratamiento en corrientes de hidrógeno y agua, lo que confirma el papel de estas sustancias en la reacción. Este mecanismo proporciona nuevos conocimientos sobre el proceso de isomerización.