Descripción

Hidroquinona / 4-metoxifenol CAS 150-76-5

4-Metoxifenol Uso

1. Se utiliza principalmente como inhibidor de la polimerización, inhibidor de los rayos ultravioleta, intermediario de colorantes para monómeros de vinilo, así como para la síntesis de grasas alimentarias y antioxidantes cosméticos, BHA.

2. Es un intermediario importante de productos químicos finos como medicamentos, perfumes y pesticidas. También se puede utilizar como inhibidor de polímeros, agente antienvejecimiento, plastificante, etc. Se utiliza principalmente para producir acrilonitrilo, ácido acrílico y sus ésteres, ácido metacrílico y sus ésteres y otros inhibidores de la polimerización de monómeros de alilo. Su mayor ventaja es que puede participar directamente en la polimerización sin necesidad de eliminar el p-hidroxifenil éter cuando se utiliza. También se utiliza como agente antienvejecimiento, plastificante y aditivo alimentario (BHA) en síntesis.

3. Se utiliza como disolvente. Inhibidores de la polimerización del ácido acrílico y el acrilonitrilo monomérico. Inhibidores de los rayos ultravioleta. Fabricación de antioxidantes. Preparación de colorantes.

4. Se utiliza como disolvente. Como inhibidor de la polimerización de monómeros de vinilo; inhibidores de los rayos ultravioleta; intermedios de colorantes y el antioxidante BHA (3-terc-butil-4-hidroxifenil éter) utilizado para la síntesis de aceites comestibles y cosméticos. Su mayor ventaja es que el monómero añadido con MEHQ no necesita eliminarse cuando se copolimeriza con otros monómeros, sino que puede copolimerizarse directamente con ternarios, y también puede utilizarse como agente antienvejecimiento y antioxidante.

Envasado y envío del 4-metoxifenol

Envasado: bidón de 25 kg/cartón

Entrega: por mar o por aire

Almacenamiento del 4-metoxifenol

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Isomerización del dihidroxibenzeno

Los dihidroxibenzenos son una clase de compuestos aromáticos que tienen dos grupos hidroxilo (-OH) unidos al anillo bencénico. Estas moléculas desempeñan un papel importante en áreas como la farmacéutica, la agroquímica, la ciencia de los materiales y la síntesis de productos naturales. Por ejemplo, el catecol (1,2-dihidroxibenzeno) se utiliza en adhesivos biónicos, inhibidores de la corrosión y síntesis de fármacos; el resorcinol (1,3-dihidroxibenzeno) se utiliza como conservante en la industria farmacéutica y como resina en la industria del caucho; y el fenilfenol (1,4-dihidroxibenzeno) se utiliza en una amplia gama de aplicaciones, como la fotografía, la cosmética y como inhibidor de la polimerización. La demanda mundial anual de dihidroxibenzeno supera las 200 000 toneladas. Sin embargo, los procesos de producción industrial tradicionales son complejos, difíciles de separar y menos selectivos con los productos objetivo. Por ejemplo, la ruta industrial para la síntesis de catecol e hidroquinona se forma mediante la hidroxilación del fenol con peróxido de hidrógeno catalizada por catalizadores ácidos o zeolitas (Figura 1). Este proceso requiere una alta proporción de fenol/peróxido de hidrógeno (~20) para evitar la oxidación excesiva del fenol. Sin embargo, el dihidroxibenzeno obtenido mediante esta ruta de proceso suele ser menos selectivo y los rendimientos de hidroquinona son mucho más altos que los de los catecolos de alto valor añadido (catecolos). Las principales razones son las siguientes: 1) Dado que el fenol se sobreoxida fácilmente para formar ácidos y polímeros, esto conduce a una selectividad relativamente baja del dihidroxibenzeno. 2) La hidroxilación del fenol es menos regioselectiva y el producto contiene más hidroquinona que el catecol de alto valor añadido. La clave para resolver estos problemas radica en encontrar una forma de convertir selectivamente el dihidroxibenzeno en otro isómero, abordando así los retos de la selectividad del producto y la sobreproducción. Por ejemplo, la isomerización de los xilenos en zeolitas ZSM-5 puede lograrse convirtiendo los m- y o-xilenos, menos utilizados, en paraxileno para satisfacer la demanda de este como precursor del poliéster. En este artículo, describimos la isomerización del dihidroxibenzeno sobre catalizadores Pt/ZSM-5 en una atmósfera de hidrógeno con agua como disolvente a 400 °C. El catalizador optimizado permitió la isomerización de la hidroquinona a catecol con una selectividad del 74 % y un rendimiento de hasta el 50 %. Los estudios mecánicos demostraron que el depósito carbonoso intermedio (coque) desempeña un papel clave en la reacción de isomerización.

Propiedades de isomerización de los dihidroxibenzenos

La isomerización de los dihidroxibenzenos se ha llevado a cabo en un reactor de lecho fijo utilizando zeolitas H-ZSM-5 con y sin Pt. Se disolvieron catecol, hidroquinona o resorcinol en agua y se introdujeron en la capa catalítica en una corriente de hidrógeno a 400 °C, tras lo cual se analizó el producto líquido a la salida del reactor. Dependiendo del dihidroxibenzeno que reaccionara, los principales productos de la reacción eran catecol e hidroquinona como productos de isomerización y fenol como producto de deshidroxilación (Fig. 2a, Fig. S1, SI). La actividad del catalizador era alta en la fase inicial, pero disminuyó gradualmente con el tiempo debido a la desactivación de los sitios activos (Fig. 2d, Fig. S2, SI). El análisis de la isomerización del catecol en 0,2 % Pt/ZSM-5(30) a lo largo del tiempo mostró que la selectividad para el fenol y la hidroquinona era similar, del 15 %, en la fase inicial. La baja selectividad del producto en fase líquida se debe a la gran formación de depósitos carbonosos en la superficie del catalizador como subproducto de la reacción, lo que impide que la selectividad de la Fig. 2 alcance el 100 %. Esto también explica la desactivación del catalizador debido a la deposición de material carbonoso. La actividad disminuye rápidamente durante la reacción y alcanza un rendimiento catalítico estable después de aproximadamente 20 h. El rendimiento catalítico de los catecoles no es tan bueno como el del coque. La selectividad para la hidroquinona aumentó con el tiempo hasta más del 50 % debido a la reducción de la condensación del catecol con el coque. El ZSM-5 puro no mostró prácticamente ninguna actividad de isomerización del catecol (fig. 2b). Los aluminosilicatos amorfos modificados con Pt solo proporcionaron trazas de hidroquinona, siendo el fenol el principal producto de la reacción, lo que sugiere un papel clave del Pt en la hidrogenólisis del catecol a fenol. La baja acidez de los aluminosilicatos amorfos dio lugar a una baja actividad de isomerización de los catalizadores. Además, el trabajo se centró en analizar el efecto de la funcionalidad del metal y del ácido en el rendimiento catalítico del Pt/ZSM-5 en la reacción, variando la cantidad de Pt y la relación SiO2/Al2O3, respectivamente.

Mecanismo de isomerización asistido por polímeros carbonosos

La isomerización del dihidroxibenceno se ha llevado a cabo en un reactor de lecho fijo utilizando zeolitas H-ZSM-5 con y sin Pt. Se disolvieron catecol, hidroquinona o resorcinol en agua y se introdujeron en la capa catalítica en una corriente de hidrógeno a 400 °C, tras lo cual se analizó el producto líquido en la salida del reactor. Dependiendo del dihidroxibenzeno que reaccionara, los principales productos de la reacción fueron catecol e hidroquinona como productos de isomerización y fenol como producto de deshidroxilación (Fig. 2a, Fig. S1, SI). La actividad del catalizador fue alta en la fase inicial, pero disminuyó gradualmente con el tiempo debido a la desactivación de los sitios activos (Fig. 2d, Fig. S2, SI). El análisis de la isomerización del catecol en 0,2 % Pt/ZSM-5(30) a lo largo del tiempo mostró una selectividad similar del 15 % para el fenol y la hidroquinona en la fase inicial. La baja selectividad del producto en fase líquida se debe a la gran formación de depósitos carbonosos en la superficie del catalizador como subproducto de la reacción, lo que impide que la selectividad de la Fig. 2 alcance el 100 %. Esto también explica la desactivación del catalizador debido a la deposición de material carbonoso. La actividad disminuye rápidamente durante la reacción y alcanza un rendimiento catalítico estable después de aproximadamente 20 h. El rendimiento catalítico de los catecoles no es tan bueno como el del coque. La selectividad para la hidroquinona aumentó con el tiempo hasta más del 50 % debido a la reducción de la condensación del catecol con el coque. El ZSM-5 puro no mostró prácticamente ninguna actividad de isomerización del catecol (fig. 2b). Los aluminosilicatos amorfos modificados con Pt solo proporcionaron trazas de hidroquinona, siendo el fenol el principal producto de la reacción, lo que sugiere un papel clave del Pt en la hidrogenólisis del catecol a fenol. La baja acidez de los aluminosilicatos amorfos dio lugar a una baja actividad de isomerización de los catalizadores. Además, el trabajo se centró en analizar el efecto de la funcionalidad del metal y del ácido en el rendimiento catalítico del Pt/ZSM-5 en la reacción, variando la cantidad de Pt y la relación SiO2/Al2O3, respectivamente. El hecho de que el dihidroxibenzeno sufra una condensación significativa en la superficie del catalizador y produzca depósitos carbonosos implica que la isomerización puede tener lugar a través de un mecanismo intermolecular en el que el dihidroxibenzeno se polimeriza de forma intermedia y posteriormente se despolimeriza y produce isómeros. Para comprobar la hipótesis de que las sustancias poliméricas actúan como intermediarios, tratamos los catalizadores desactivados y lavados a 400 °C en una corriente de vapor de agua e hidrógeno. Sorprendentemente, además del catecol, se detectó una cantidad significativa de hidroquinona en la muestra líquida, con una contribución menor del fenol (fig. 3). La formación del producto se detuvo tras 3 h de tratamiento. El catalizador tras este tratamiento mostró una regeneración de la actividad catalítica para el segundo ciclo (fig. 3).

Conclusiones y perspectivas

Presentamos la isomerización directa del dihidroxibenzeno para interconvertir productos de hidroxilación del fenol (catecol e hidroquinona). Los resultados catalíticos mostraron que el catecol y la hidroquinona se convirtieron de forma satisfactoria y reversible sobre el catalizador Pt/ZSM-5. La selectividad de la reacción fue de hasta un 74 % y el rendimiento alcanzó un 50 %. La reacción se llevó a cabo en una atmósfera de hidrógeno en vapor de agua a 400 °C mediante un mecanismo de préstamo de hidrógeno, con una disminución de la actividad con el tiempo debido a la formación de depósitos carbonosos, que se forman a través de la deshidrogenación del dihidroxibenzeno a quinona y la posterior condensación en los sitios ácidos. Estos depósitos carbonosos pueden convertirse en dihidroxibenzeno isomerizado mediante tratamiento en corrientes de hidrógeno y agua, lo que confirma el papel de estas sustancias en la reacción. Este mecanismo proporciona nuevos conocimientos sobre el proceso de isomerización.