Monomero IBOA CAS 5888-33-5
El acrilato de exo-1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-ilo (acrilato de isobornilo), también denominado monómero IBOA, es un monómero acrílico versátil. Se utiliza en la producción de artículos de caucho y plástico, así como en equipos médicos para diabéticos (por ejemplo, sensores de control de glucosa). Se utiliza en pinturas, barnices y adhesivos, entre otras cosas. El IBOA (acrilato de isobornilo) es un monómero acrilato monofuncional que se utiliza en emulsiones y soluciones para la polimerización y copolimerización. También se utiliza para reducir la viscosidad de las composiciones de curado UV/EB.
En presencia de radicales libres, como la luz ultravioleta, el acrilato de isobornilo (IBOA), un diluyente reactivo, comienza a polimerizarse y se convierte en un polímero. Es un elemento crucial en la fabricación de resina acrílica y ofrece un rendimiento óptimo cuando se utiliza en sistemas basados en disolventes.
Debido a su estructura bicíclica, los polímeros acrílicos derivados del IBOA tienen una mayor estabilidad térmica, mientras que la monofuncionalidad del IBOA reduce la reticulación y la degradación de la resina. Este polímero debe utilizarse en la formulación de pinturas y recubrimientos flexibles. El uso de poliolefinas de esta manera puede ser ventajoso si se requiere una alta elasticidad en los acrílicos de uretano o se desea aumentar la adherencia de la tinta o la pintura sobre poliolefinas.
Otro nombre para el ISOBORNYL ACRYLATE
Este compuesto también se conoce como éster isobornílico del ácido acrílico, IBA, IBXA y éster trimetílico del ácido 2-propenoico (1S, 4S) 1, 7, 7-biciclo [2.2.1] hept-2-ilo.
¿Para qué se utiliza el IBOA?
El IBOA es un monómero único que tiene una gran variedad de aplicaciones. El IBOA es una sustancia incolora, inodora y transparente que carece de características químicas apreciables. A la estructura única del anillo puente de la sustancia se le atribuyen varias propiedades físicas y químicas inusuales, entre las que se incluyen baja viscosidad, alto punto de ebullición, baja tensión superficial (baja contracción), alta Tg, baja cromaticidad, alto índice de refracción, excelente hidrofobicidad, baja toxicidad y no inflamabilidad.
Se ha demostrado que el uso de IBOA como diluyente activo en aplicaciones de recubrimientos de curado por radiación puede reducir la viscosidad del recubrimiento (viscosidad de la tinta de impresión), aumentar el rendimiento y mejorar las cualidades de nivelación.
IBOA como diluyente activo
Con el uso de IBOA como diluyente activo, es posible reducir la tensión interna y la contracción de un oligómero epoxi-acrílico, al tiempo que se aumentan los atributos del índice de curado por radiación, como la adhesión, la resistencia a la contracción, la resistencia al impacto y la resistencia al rayado. También ayuda a preservar la dureza y la flexibilidad del recubrimiento sin sacrificar ninguna de las dos.
IBOA como recubrimiento protector
El IBOA se adhiere firmemente a la superficie de la textura cuando se utiliza como recubrimiento protector en discos. También se mejoran considerablemente el brillo y el rendimiento del recubrimiento de la película, así como la resistencia a las marcas y el rendimiento del recubrimiento.
Históricamente, el IBOA se ha empleado ampliamente como componente activo en recubrimientos de curado por radiación, como barnices brillantes para metales, películas plásticas flexibles y polímeros técnicos, y recubrimientos de fibra óptica, entre otras aplicaciones. El IBOA también se ha utilizado en tintas de impresión para publicidad exterior e impresión de periódicos sobre polietileno de película fina, así como en otras aplicaciones.
IBOA como fabricante
El IBOA es una resina acrílica termoplástica que presenta un alto gradiente de temperatura, dureza, resistencia al alcohol y resistencia al calor. Se utiliza en la producción de resinas acrílicas termoplásticas. El IBOA es un monómero acrílico novedoso que presenta una flexibilidad y una adhesión excepcionales, así como resistencia a la humedad y a la intemperie. Durante el proceso de fabricación, es especialmente adecuado para recubrimientos de películas plásticas blandas para PET, PE y PP, así como para recubrimientos protectores atractivos para PE, PP, PC y otros plásticos técnicos.
En lentes de contacto
Debido a su mayor índice de refracción, el IBOA tiene potencial para ser empleado en lentes de contacto. Los polímeros de látex son adecuados para adhesivos acrílicos sensibles a la presión en placas corrugadas debido a su baja energía superficial. También se pueden utilizar para viscosificar adhesivos sensibles a la presión debido a su baja energía superficial. Se puede emplear en recubrimientos en polvo para acelerar el flujo de metal fundido, lo cual es beneficioso.
Para fines médicos
Los pacientes con diabetes han informado de un aumento de las reacciones cutáneas como resultado del uso cada vez mayor de monitores continuos de glucosa, monitores de glucosa instantáneos y bombas de parche en su tratamiento. La erupción o el picor de la piel son una fuente común de molestias para muchas personas. Por otro lado, una reacción alérgica grave a uno o más componentes de los adhesivos o polímeros utilizados para fabricar las carcasas de los dispositivos puede poner en peligro la vida. Los pacientes no pueden utilizar diversos sistemas debido al enrojecimiento y el dolor que experimentan. En agosto de 2017, se reveló que el acrilato de isobornilo (IBOA) era la causa principal de estas reacciones más graves.
En los últimos años, los equipos médicos de alta tecnología han facilitado más que nunca el diagnóstico y la cura de enfermedades humanas. Los pacientes diabéticos pueden ahora controlar sus niveles de glucemia sin tener que pincharse la piel repetidamente, lo que supone una enorme mejora en este campo. En 2017 se descubrió que se había producido un brote mundial de dermatitis alérgica por contacto (DAC), causado por el uso generalizado de un nuevo medidor de glucosa. Una colaboración entre dermatólogos, farmacéuticos y químicos de Bélgica y Suecia permitió identificar con éxito los sensibilizantes responsables, lo que demostró las ventajas del trabajo en equipo internacional e interdisciplinario.
IBOA, un sensibilizante cutáneo poco frecuente
Tras una reacción entre el ácido acrílico y el monoterpeno bicíclico canfeno, se produce el acrilato de isobornilo (CAS 5888-33-5). El éster de isobornilo del ácido acrílico es otro nombre para este compuesto, como se ha indicado anteriormente. Además, es posible que haya trazas de ácido acrílico y/o residuos de canfeno en las materias primas utilizadas por IBOA (menos del 1 %). Este monómero acrilato fotopolimerizable puede obtenerse en forma líquida, lo que facilita su uso. Según algunas fuentes, también se emplea como plastificante petroquímico en una amplia gama de polímeros, incluido el polietileno. También se ha propuesto que los alquil glucósidos son un posible contaminante, pero esto aún no ha sido validado por una investigación belga.
Debido a su dureza, flexibilidad y resistencia al impacto, el acrilato de isobornilo es un material excelente para equipos médicos. Tal y como se indica en la ficha de datos de seguridad del material, es irritante para la piel, pero no es un sensibilizador cutáneo importante. Dado que el IBOA rara vez causa una sensibilización cutánea significativa, durante mucho tiempo no se ha tratado en la comunidad médica. Sin embargo, a pesar de que el IBOA se descubrió como un componente altamente concentrado en una variedad de pegamentos acrílicos bicomponentes y curados por UV, la DCA se produjo con muy poca frecuencia cuando el IBOA estaba presente en concentraciones superiores al 60 %. Según Kiec-Swierczynska et al. en Polonia, se documentó un brote de ACD que afectó a 12 trabajadores, mientras que Kanerva y sus colegas en Finlandia verificaron un caso comparable al brote polaco. A pesar de que habían tenido contacto cutáneo con IBOA, se demostró que otros (met)acrilatos eran los responsables en todos los casos de estas personas. Tras descubrir que un operario industrial desarrolló dermatitis de manos mientras trabajaba en una planta de fabricación de fibra de vidrio, Christoffers y sus colegas (2013) llegaron a la conclusión de que otros 14 pacientes sensibilizados al acrilato no presentaban reacciones cruzadas con el IBOA, lo que implicaba que no había pruebas suficientes para incluir el IBOA en una serie de pruebas con (met)acrilatos. En la misma línea, el Instituto Finlandés de Salud Ocupacional (FIOH) ha suspendido las pruebas rutinarias en su serie de (met)acrilatos como resultado de las experiencias beneficiosas en el lugar de trabajo con el IBOA. En un estudio de 1995 del Departamento de Medicina de Lovaina, se observó que dos mujeres jóvenes con diabetes desarrollaban dermatitis y abscesos en y alrededor de los puntos de inyección de múltiples bombas de insulina portátiles, según el informe. Para adherir la aguja al plástico, los investigadores emplearon un adhesivo curado con rayos UV que contiene una variedad de acrilatos, cada uno de los cuales resultó ser responsable de las pruebas de parche positivas. Se pensó que los acrilatos se habían difundido en el material circundante, creando sensibilización y, finalmente, ACD en las personas afectadas. Esta fue la hipótesis planteada por los investigadores. El IBOA fue uno de los sensibilizantes más comunes en las pruebas de parche con petrolato en dosis de 0,1 %, 0,01 % y 0,001 %, respectivamente. Cuando se trata de fabricar equipos de infusión de insulina, el termofijado es una excelente opción, ya que elimina la necesidad de adhesivos. Ambos pacientes pudieron cambiar con éxito a un nuevo equipo de infusión de insulina utilizando este método. En los años siguientes, se relacionaron más casos de DAC por dispositivos para diabéticos con (met)acrilatos distintos del IBOA, que era el sospechoso inicial.
Conclusión
Los dispositivos médicos de todo el mundo utilizan cada vez más diversas formas de (met)acrilatos en su fabricación. Lamentablemente, estos compuestos rara vez se mencionan en los envases o en los folletos, y son mucho menos frecuentes en las bandejas de pruebas cutáneas disponibles en el mercado. Estas deficiencias dificultan considerablemente la identificación y el tratamiento de las personas con ACD. Lamentablemente, la actual epidemia de ACD causada por el IBOA en los dispositivos para diabéticos es un ejemplo aterrador de ello, y es probable que sea el comienzo de una tendencia más amplia en el futuro. El acrilato de isobornilo ha sido ampliamente estudiado en términos de protocolos de pruebas de parche, respuestas concurrentes y principales fuentes de alérgenos; sin embargo, se sabe poco sobre el perfil preciso de reactividad cruzada de esta sustancia química y otras causas de alergia. Este acrilato merece ser nombrado «alérgeno del año», ya que ejemplifica todo lo que actualmente falla en el reconocimiento y la prevención de la ACD causada por los equipos médicos. El éxito de la IBOA indica cómo una colaboración más productiva entre fabricantes, dermatólogos y autoridades reguladoras podría allanar el camino para otros avances terapéuticos en el campo de la ACD en un futuro próximo. Como resultado, los fabricantes se verían obligados a proporcionar ayuda cualificada y los legisladores se verían obligados a aplicar una legislación que controlara los dispositivos médicos, incluyendo el etiquetado completo de su contenido.
| Polythiol/Polymercaptan | ||
| DMES Monomer | Bis(2-mercaptoethyl) sulfide | 3570-55-6 |
| DMPT Monomer | THIOCURE DMPT | 131538-00-6 |
| PETMP Monomer | PENTAERYTHRITOL TETRA(3-MERCAPTOPROPIONATE) | 7575-23-7 |
| PM839 Monomer | Polyoxy(methyl-1,2-ethanediyl) | 72244-98-5 |
| Monofunctional Monomer | ||
| HEMA Monomer | 2-hydroxyethyl methacrylate | 868-77-9 |
| HPMA Monomer | 2-Hydroxypropyl methacrylate | 27813-02-1 |
| THFA Monomer | Tetrahydrofurfuryl acrylate | 2399-48-6 |
| HDCPA Monomer | Hydrogenated dicyclopentenyl acrylate | 79637-74-4 |
| DCPMA Monomer | Dihydrodicyclopentadienyl methacrylate | 30798-39-1 |
| DCPA Monomer | Dihydrodicyclopentadienyl Acrylate | 12542-30-2 |
| DCPEMA Monomer | Dicyclopentenyloxyethyl Methacrylate | 68586-19-6 |
| DCPEOA Monomer | Dicyclopentenyloxyethyl Acrylate | 65983-31-5 |
| NP-4EA Monomer | (4) ethoxylated nonylphenol | 50974-47-5 |
| LA Monomer | Lauryl acrylate / Dodecyl acrylate | 2156-97-0 |
| THFMA Monomer | Tetrahydrofurfuryl methacrylate | 2455-24-5 |
| PHEA Monomer | 2-PHENOXYETHYL ACRYLATE | 48145-04-6 |
| LMA Monomer | Lauryl methacrylate | 142-90-5 |
| IDA Monomer | Isodecyl acrylate | 1330-61-6 |
| IBOMA Monomer | Isobornyl methacrylate | 7534-94-3 |
| IBOA Monomer | Isobornyl acrylate | 5888-33-5 |
| EOEOEA Monomer | 2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl acrylate | 7328-17-8 |
| Multifunctional monomer | ||
| DPHA Monomer | Dipentaerythritol hexaacrylate | 29570-58-9 |
| DI-TMPTA Monomer | DI(TRIMETHYLOLPROPANE) TETRAACRYLATE | 94108-97-1 |
| Acrylamide monomer | ||
| ACMO Monomer | 4-acryloylmorpholine | 5117-12-4 |
| Di-functional Monomer | ||
| PEGDMA Monomer | Poly(ethylene glycol) dimethacrylate | 25852-47-5 |
| TPGDA Monomer | Tripropylene glycol diacrylate | 42978-66-5 |
| TEGDMA Monomer | Triethylene glycol dimethacrylate | 109-16-0 |
| PO2-NPGDA Monomer | Propoxylate neopentylene glycol diacrylate | 84170-74-1 |
| PEGDA Monomer | Polyethylene Glycol Diacrylate | 26570-48-9 |
| PDDA Monomer | Phthalate diethylene glycol diacrylate | |
| NPGDA Monomer | Neopentyl glycol diacrylate | 2223-82-7 |
| HDDA Monomer | Hexamethylene Diacrylate | 13048-33-4 |
| EO4-BPADA Monomer | ETHOXYLATED (4) BISPHENOL A DIACRYLATE | 64401-02-1 |
| EO10-BPADA Monomer | ETHOXYLATED (10) BISPHENOL A DIACRYLATE | 64401-02-1 |
| EGDMA Monomer | Ethylene glycol dimethacrylate | 97-90-5 |
| DPGDA Monomer | Dipropylene Glycol Dienoate | 57472-68-1 |
| Bis-GMA Monomer | Bisphenol A Glycidyl Methacrylate | 1565-94-2 |
| Trifunctional Monomer | ||
| TMPTMA Monomer | Trimethylolpropane trimethacrylate | 3290-92-4 |
| TMPTA Monomer | Trimethylolpropane triacrylate | 15625-89-5 |
| PETA Monomer | Pentaerythritol triacrylate | 3524-68-3 |
| GPTA ( G3POTA ) Monomer | GLYCERYL PROPOXY TRIACRYLATE | 52408-84-1 |
| EO3-TMPTA Monomer | Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate | 28961-43-5 |
| Photoresist Monomer | ||
| IPAMA Monomer | 2-isopropyl-2-adamantyl methacrylate | 297156-50-4 |
| ECPMA Monomer | 1-Ethylcyclopentyl Methacrylate | 266308-58-1 |
| ADAMA Monomer | 1-Adamantyl Methacrylate | 16887-36-8 |
| Methacrylates monomer | ||
| TBAEMA Monomer | 2-(Tert-butylamino)ethyl methacrylate | 3775-90-4 |
| NBMA Monomer | n-Butyl methacrylate | 97-88-1 |
| MEMA Monomer | 2-Methoxyethyl Methacrylate | 6976-93-8 |
| i-BMA Monomer | Isobutyl methacrylate | 97-86-9 |
| EHMA Monomer | 2-Ethylhexyl methacrylate | 688-84-6 |
| EGDMP Monomer | Ethylene glycol Bis(3-mercaptopropionate) | 22504-50-3 |
| EEMA Monomer | 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate | 2370-63-0 |
| DMAEMA Monomer | N,M-Dimethylaminoethyl methacrylate | 2867-47-2 |
| DEAM Monomer | Diethylaminoethyl methacrylate | 105-16-8 |
| CHMA Monomer | Cyclohexyl methacrylate | 101-43-9 |
| BZMA Monomer | Benzyl methacrylate | 2495-37-6 |
| BDDMP Monomer | 1,4-Butanediol Di(3-mercaptopropionate) | 92140-97-1 |
| BDDMA Monomer | 1,4-Butanedioldimethacrylate | 2082-81-7 |
| AMA Monomer | Allyl methacrylate | 96-05-9 |
| AAEM Monomer | Acetylacetoxyethyl methacrylate | 21282-97-3 |
| Acrylates Monomer | ||
| IBA Monomer | Isobutyl acrylate | 106-63-8 |
| EMA Monomer | Ethyl methacrylate | 97-63-2 |
| DMAEA Monomer | Dimethylaminoethyl acrylate | 2439-35-2 |
| DEAEA Monomer | 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate | 2426-54-2 |
| CHA Monomer | cyclohexyl prop-2-enoate | 3066-71-5 |
| BZA Monomer | benzyl prop-2-enoate | 2495-35-4 |
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