Debido a su amplia aplicación, la demanda de alantoína ha ido aumentando año tras año. El método de síntesis química de la alantoína apareció en el extranjero en la década de 1940. Sin embargo, no fue hasta finales de la década de 1970 y principios de la de 1980 cuando Japón y Alemania Occidental la introdujeron en la producción industrial. El desarrollo de la síntesis doméstica de la alantoína comenzó relativamente tarde, y la investigación y el desarrollo se iniciaron a finales de la década de 1970. En la actualidad, solo unas pocas empresas nacionales han logrado la producción piloto o en masa. Debido a que hay pocos fabricantes, el mercado es extremadamente reducido. Debido a las propiedades físicas y químicas especiales de la alantoína, los derivados de la alantoína son de diversos tipos y se utilizan ampliamente. Hasta hoy, la alantoína y sus derivados siguen desarrollándose.
La alantoína, cuyo nombre químico es 1-urea-m-diazoceno-[2,4]; acetaldehído tetraaza ciclopentadieno; (2,5-dioxoceno-4-m-diazopentilo) urea; 5-urea hidantoína, etc. Pertenece al compuesto heterocíclico imidazol, su fórmula molecular es C4H6N4O3 y su peso molecular es 158,12 g/mol. La alantoína es un cristal o polvo cristalino de color entre incoloro y blanco, inodoro e insípido. El punto de fusión de la alantoína oscila entre 220 y 238 ℃. La alantoína es insoluble en agua, alcohol, éter y cloroformo, soluble en agua caliente, etanol diluido y propanotrioles. La solución acuosa saturada (0,6 %) era ligeramente ácida, con un pH = 6. En una solución acuosa con un pH = 4 a 9, permanece estable, y en un disolvente no acuoso y al aire seco es estable, incluso a 80-90 ℃ durante 30 minutos bajo calor, también permaneció inalterada.
Sin embargo, no soporta altas temperaturas (por encima de 100 ℃), bases fuertes ni largos periodos de ebullición y exposición a la luz solar. La alantoína tiene isómeros y su fórmula estructural es la siguiente:

El sistema conjugado con alcohol es la razón de la formación de grupos ácidos y puede estabilizar las moléculas. La existencia de OH^– puede llevar a algunas personas a pensar que la alantoína es un compuesto ácido binario. Sin embargo, en términos generales, el hidrógeno en C(4) tiene una actividad muy baja y una constante de disociación débil. El ácido en la posición del carbono (2) es más fuerte y la constante de disociación es 1,17 × 10^-9. Por lo tanto, solo se puede formar una única serie de sales, sales ácidas o sales básicas. Por lo tanto, la alantoína es un compuesto anfótero ácido-base monobásico. Pueden existir tanto formas alcohólicas como cetónicas. Como compuesto anfótero, la alantoína no solo es un compuesto básico, sino también un ácido débil y una base débil para los compuestos de sales ácidas. Por lo tanto, la alantoína puede formar sales metálicas y aductos con muchas sustancias. Estas sales metálicas y aductos no solo mantienen las propiedades de la alantoína en sí, sino que tampoco pierden las propiedades inherentes de las sustancias añadidas. A continuación, enumeraremos algunas propiedades físicas y químicas de los compuestos de aluminio y alantoína como ejemplo.

Los compuestos de aluminio y alantoína proporcionan una amplia gama de funciones eficaces para el tratamiento de enfermedades de la piel. Esto se debe a que la convergencia del ion aluminio y las características ideales de la alantoína se combinan a la perfección. La presencia de alantoína mejora el efecto de la sal de aluminio y elimina la irritación de algunos pacientes alérgicos a la sal de aluminio. Los experimentos con animales también demostraron que la sal de aluminio y alantoína no provocaba irritación ni alergia. A continuación se enumeran varias formas comunes:

1. Dihidroxialantoinato de aluminio

El dihidroxialantoinato de aluminio tiene una fórmula molecular de Al(OH)₂C₄H₅N₄O₃. Es un polvo blanco, insoluble en agua y otros disolventes, como el etanol, el éter y el cloroformo. Su nombre comercial internacional es «aldioxa». La composición del dihidroxi alantoinato de aluminio es la siguiente: óxido de aluminio (22,0 ± 5) %, alantoína (55,0 ± 5) %, valor de pH (suspensión al 4 %) 6-5,8.

2. Aluminio cloro hidroxi alantoinato proryleno glicol

 

La fórmula molecular del aluminio dihidroxi alantoinato es [Al₂(OH)₄ClC₄H₅N₄O₃]C₃H₈O₂. Es un polvo blanco, en estado molecular o en forma modificada, y se utiliza como desodorante, agente humectante y astringente para la piel.

3. Aluminio clorhidroxialantoinato

 

La fórmula del aluminio clorhidroxialantoinato es Al₂(OH)₄ClC₄H₅N₄O₃. El aluminio clorhidroxialantoinato es un polvo blanco puro, soluble en agua, ligeramente soluble en etanol, insoluble en éter y cloro. El nombre comercial internacional del clorhidrato de aluminio y alantoína es «alcloxa». Su composición es la siguiente: óxido de aluminio (28,0 ± 3) %, alantoína (40,0 ± 3) %, cloro (9,5 ± 1,5) %, nitrógeno (14,2 ± 1,5) %.

Al mismo tiempo, la composición del cloroaluminio alantoína modificado es la siguiente: óxido de aluminio (45,61 ± 2,0) %, alantoína (1,25 ± 0,3) %, cloro (15,60 ± 1,5). El valor del pH de una solución al 10 % de clorhidrato de aluminio y alantoína es de aproximadamente 4,3.

Según la bibliografía, los principales métodos de síntesis de la alantoína son los siguientes:

1. Reacción del ácido úrico con permanganato potásico

El ácido úrico y el permanganato potásico se oxidan en un medio alcalino y los productos se descarboxilan con ácido acético. Los oxidantes también pueden ser dióxido de plomo, ferricianuro potásico, oxígeno, ozono, dióxido de manganeso, peróxido de hidrógeno, etc. El proceso de reacción es el siguiente:

Primero, reacción de oxidación. El ácido úrico y el permanganato potásico reaccionan.

A continuación, la reacción de descarboxilación y apertura del anillo da lugar al producto final.

Esta es la ruta de proceso más antigua, que se limita a la producción de pequeños lotes debido a la escasez de materias primas, el alto precio, el gran volumen de los equipos y el alto coste.

 

2. Oxidación electrolítica del urato de litio

 

La alantoína se sintetizó mediante la condensación de ácido glioxílico y urea bajo electricidad.

Aunque el rendimiento de este método es ligeramente superior al del método de oxidación del ácido úrico, también presenta los problemas mencionados anteriormente y tiene menos aplicaciones industriales.

3. Oxidación electrolítica del ácido oxálico

Se trata de un nuevo proceso desarrollado en los últimos años, y esta línea de producción se ha establecido en China. Las materias primas son fáciles de obtener, pero el consumo de energía es elevado. Según la bibliografía, el proceso no está maduro y necesita mejoras.

4. Oxidación del glioxal

Dado que el ácido glioxílico puede prepararse mediante la oxidación parcial del glioxal y que las condiciones del proceso son suaves, esta ruta sintética se utiliza a menudo en la industria. Sin embargo, este método utiliza ácido nítrico para oxidar, lo que provoca una grave contaminación medioambiental.

En primer lugar, se oxida parcialmente el glioxal para obtener ácido glioxílico.

 

Presenta dos reacciones secundarias que se indican a continuación, por lo que el rendimiento de este método para obtener ácido glioxílico es de aproximadamente el 83 %.

 

A continuación, síntesis de alantoína mediante condensación de ácido glioxílico y urea bajo condiciones de calor y acidez.

La conversión del ácido glioxílico por este método es del 52 % al 58 %. Según todas las reacciones, calculadas por glioxal, el rendimiento de alantoína es del 38 % al 40 % del valor teórico.

5. Reacción de la urea con el ácido dicloroacético

Se prepara calentando 2 moles de urea y 1 mol de ácido dicloroacético. El proceso de reacción es el siguiente:

En la década de 1930, una patente estadounidense informó de que la alantoína podía producirse en etilenglicol a 120 ℃ durante 4 h, pero el rendimiento era bajo. El rendimiento total de alantoína-ácido p-dicloracético puede alcanzar el 30,3 %. Algunos investigadores de China han estudiado el proceso y han conseguido un rendimiento total de alantoína superior al 40 %. El proceso completo es el siguiente.

 

En la actualidad, también se están investigando y desarrollando otras tecnologías con el fin de lograr resultados satisfactorios a un menor coste, como el método del acetileno, el dióxido de carbono, el monóxido de carbono y otros métodos de recuperación de gases residuales con alto contenido. Sin embargo, hasta la fecha no se ha informado de ningún caso de producción. Como producto industrial importante, la alantoína necesita más investigación sintética que la respalde.

¿Dónde comprar alantoína?

Longchang Chemical se especializa en la producción y suministro de alantoína CAS 97-59-6. Por lo general, nos pondremos en contacto con usted en un plazo de 24 horas. También puede enviarme un correo electrónico a info@longchangchemical.com durante el horario laboral (de 8:30 a. m. a 6:00 p. m., UTC+8, de lunes a sábado) o utilizar el chat en vivo del sitio web para obtener una respuesta rápida.

Este artículo ha sido redactado por el Departamento de I+D de Longchang Chemical. Si necesita copiarlo o reimprimirlo, indique la fuente.