Hidroximetilfurfural / HMF CAS 67-47-0

Nombre químico: 5-hidroximetilfurfural

Sinónimo: 5-(hidroximetil)-2-furaldehído, HMF

N.º CAS: 67-47-0

MF: C6H6O3 MW: 126,11

 

Descripción

Hidroximetilfurfural / HMF CAS 67-47-0

El 5-hidroximetilfurfural es una importante materia prima química. Contiene un grupo aldehído y un grupo hidroximetilo en su molécula, y puede utilizarse para la síntesis de muchos compuestos útiles y nuevos materiales poliméricos, incluidos productos farmacéuticos, plásticos resinosos, aditivos para combustible diésel, etc., mediante hidrogenación, deshidrogenación oxidativa, esterificación, halogenación, polimerización, hidrólisis y otras reacciones químicas. En particular, los poliésteres PEF de origen biológico basados en ácido furandicarboxílico han demostrado muchas propiedades superiores al PET (polietileno tereftalato) derivado del petróleo.

Estándar

Artículo Especificación
Apariencia Sólido marrón y amarillo
Punto de fusión 28-34 °C
Punto de ebullición 114-116 °C at 1mm Hg
Densidad 1.243g/mL at 25 °C

 

Aplicación:

Se puede utilizar en envases de plástico degradable, materiales funcionales especiales, tensioactivos, aromas y fragancias y otras industrias químicas finas o farmacéuticas.

Envase: 25 kg/bidón

Almacenamiento:

Sensible al aire, la luz y el calor, con fuerte absorción de humedad.

Sellado y almacenado a baja temperatura (<0 ℃).

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Avances en la investigación sobre la aplicación de catalizadores en la protección del medio ambiente

1. Definición de catalizadores para la protección del medio ambiente Los catalizadores para la protección del medio ambiente son aquellos que se utilizan para proteger y mejorar el entorno circundante mediante el tratamiento directo o indirecto de sustancias tóxicas y peligrosas, con el fin de neutralizarlas o reducir su presencia y proteger y mejorar así el medio ambiente. El ámbito de los catalizadores para la protección del medio ambiente puede considerarse como todos los catalizadores que son beneficiosos para la protección del medio ambiente en un sentido amplio, incluidos los procesos de síntesis catalítica que no desean producir o no producen subproductos nocivos; en un sentido estricto, son los tipos de catalizadores que intervienen en la mejora del efecto invernadero, el agotamiento de la capa de ozono, la ampliación del alcance de la lluvia ácida y la contaminación de las masas de agua. Los catalizadores medioambientales se dividen en directos e indirectos. Por ejemplo, el catalizador utilizado para eliminar los óxidos de nitrógeno (NOX) de los gases de escape pertenece al grupo de los directos, y el catalizador utilizado para inhibir la producción de NOX en el proceso de combustión pertenece al grupo de los indirectos.

2.1 Catalizadores para vehículos de combustión pobre Cuando los motores diésel funcionan en condiciones de combustión pobre, la relación aire-combustible (relación entre el aire y el combustible) de los motores de gasolina es superior a 17:1, o incluso mayor. En este caso, el rendimiento del motor puede mejorar considerablemente, reduciendo las emisiones de CO, hidrocarburos y CO2, pero las emisiones de NOx aumentan considerablemente. Para los catalizadores de metales preciosos de triple efecto, muy populares en la actualidad, una relación aire-combustible tan alta está fuera del rango de funcionamiento normal, por lo que no pueden mejorar eficazmente la reducción de NOx. Por lo tanto, es necesario desarrollar nuevos catalizadores para automóviles que puedan mejorar la conversión de NOx en condiciones de mezcla pobre, y la reducción catalítica de NOx en condiciones de mezcla pobre ha despertado el interés de los investigadores. Una vez que se investigue con éxito este catalizador, se utilizará ampliamente en vehículos con motores diésel y motores de gasolina con bajo contenido de aceite.

2.2 Investigación sobre la desulfuración de gases de combustión El mejor método para la desulfuración de gases de combustión es la reducción catalítica selectiva del SO2 a azufre elemental. Este método no solo elimina la fuente de contaminación por SO2 en los gases de combustión, sino que también recupera el producto, es decir, el azufre elemental sólido, que no solo es fácil de transportar, sino que también puede reutilizarse. En la actualidad, la mayoría de los métodos de reducción catalítica selectiva del SO2 a azufre elemental se encuentran en fase de investigación. Los problemas son la interferencia del exceso de oxígeno en los gases de combustión en el proceso de reducción y el envenenamiento del catalizador.

2.3 Tratamiento por oxidación catalítica de aguas residuales orgánicas no degradables de alta concentración Con el desarrollo de las industrias farmacéutica, química y de tintes, cada vez hay más aguas residuales no degradables de alta concentración, que se caracterizan por la alta toxicidad de los contaminantes, la alta concentración de contaminantes, la dificultad de biodegradación y el alto contenido de sales inorgánicas. Uno de los métodos más eficaces para tratar estas aguas residuales es la oxidación química. En la actualidad, la tecnología de oxidación catalítica húmeda de alta eficiencia es un tema de investigación muy popular. Este método puede oxidar directamente los contaminantes orgánicos del agua u oxidar los contaminantes orgánicos de moléculas grandes en el agua en contaminantes orgánicos de moléculas pequeñas, con el fin de mejorar la bioquímica de las aguas residuales. El tratamiento bioquímico permite eliminar mejor los contaminantes orgánicos del agua. Este método se utiliza habitualmente para aumentar la oxidación catalítica de los contaminantes orgánicos. Se pueden utilizar los siguientes oxidantes: aire, peróxido de hidrógeno, ozono, hipoclorito de sodio y dióxido de cloro, entre otros. La clave de este método es el desarrollo de catalizadores de oxidación no homogéneos de alta eficiencia.

2.4 Tipos de catalizadores para la protección del medio ambiente y situación actual de su uso Existen muchos tipos de problemas medioambientales en la Tierra, y los que deben resolverse con urgencia en la actualidad son: el efecto invernadero, la destrucción de la capa de ozono, la expansión del alcance de la lluvia ácida, la emisión de metales pesados y otros contaminantes medioambientales, la reducción de las selvas tropicales y la desertificación del suelo, etc. Los tres primeros son los problemas más importantes del mundo. Los tres primeros problemas son causados por sustancias químicas emitidas a la atmósfera. Por ejemplo, el dióxido de carbono (CO2), el metano (CH4) y el óxido de nitrógeno (N2O) están relacionados con el efecto invernadero, el freón y el N2O destruyen la capa de ozono, y el dióxido de azufre (SO2) y el NOX son los principales factores en la formación de la lluvia ácida y el smog fotoquímico, que pueden eliminarse o reducirse principalmente mediante métodos químicos. Debido a la escasa cantidad de reactivos que intervienen en el proceso de emisión de los contaminantes mencionados, la temperatura de reacción es demasiado alta o demasiado baja, y el tiempo de contacto entre los reactivos y el catalizador es especialmente corto, etc., los catalizadores medioambientales, en comparación con los catalizadores utilizados en otras reacciones químicas, son más difíciles de producir y tienen mayores requisitos en cuanto a la actividad, la selectividad y la durabilidad de los catalizadores.

2.5 Nuevos catalizadores para la protección del medio ambiente

2.5.1 Materiales de silicato La arcilla natural, como la montmorillonita, tiene una estructura similar a un tamiz molecular y es un soporte catalítico y un buen adsorbente para tratar iones de metales pesados en las aguas residuales. Se utiliza ampliamente como soporte de catalizadores de protección medioambiental, como la purificación de gases de escape de automóviles, la desulfuración de gases de combustión, la desnitrificación y la combustión catalítica de gases residuales orgánicos.

2.5.2 El TiO2 es un semiconductor de tipo N con buena conductividad fotosensible, que se utiliza a menudo como soporte de catalizadores. Actualmente, el TiO2 se utiliza ampliamente como fotocatalizador y catalizador de electrodos. El vidrio, las baldosas, los muebles y las cortinas recubiertos con TiO2 activo se autolimpian y purifican automáticamente el aire interior bajo la irradiación de la luz solar y la luz artificial.

2.5.3 El proceso biocatalítico se basa normalmente en materiales biológicos no tóxicos e inocuos como materias primas, que pueden reaccionar a temperatura y presión ambiente, y el proceso es sencillo. Los biocatalizadores son catalizadores ecológicos ideales debido a su alta tasa de conversión, alta especificidad, bajos subproductos y uso repetido. 2.5.4 El líquido iónico a temperatura ambiente puede utilizarse tanto como catalizador ácido como disolvente ecológico. Con las ventajas de su fácil producción, baja toxicidad, bajo precio, incombustibilidad y rendimiento ajustable, entre otras, se prevé que sea un catalizador respetuoso con el medio ambiente con potencial para revolucionar la industria química y con buenas perspectivas de aplicación industrial.

The catalytic conversion of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) platform compounds has been a popular area of high-value utilisation of lignocellulosic biomass in recent years, and has attracted a lot of attention due to its abundant source and green sustainability.HMF has a variety of reactive functional groups and can be converted by different reactions (e.g. oxidation, reduction, esterification, amination, etc.) into high-value fuels, fuel additives, chemicals, and feedstocks for polymers. In this paper, the reaction mechanisms, catalytic pathways, industrial applications, and techno-economic analyses of various HMF reaction types are discussed, and the current problems and perspectives of HMF conversion are summarised, in the hope that this paper will provide assistance in the development of high-value HMF utilisation. Background Massive consumption of fossil fuels and growing environmental concerns are forcing a search for more sustainable energy resources. Lignocellulosic biomass is a widely available inedible carbon resource in the world that can be converted into renewable energy and high-value chemicals, and biomass-based chemicals can replace the vast majority of petrochemicals. Among them, the catalytic conversion of biomass-derived 5-hydroxymethylfurfural (HMF) platform compounds has been a popular area for high-value utilisation of lignocellulosic biomass in recent years.HMF has multiple functional groups and is prone to multiple side reactions during the conversion process, which affects the quality of chemical products. Therefore, the design and preparation of efficient green catalytic systems to convert HMF into a variety of high value-added chemicals, liquid fuels and additives by selectively breaking/functionalizing the specific functional groups of HMF is the key to realize the high value-added use of HMF. Read more HMF oxidation Firstly, the authors summarised the main products generated by HMF oxidation and mainly discussed three HMF oxidation products 2,5 dicarbonylfuran (DFF), 5-hydroxymethyl-2 furan carboxylic acid (HMFCA) and 2,5 dicarboxylic acid furan (FDCA). The authors systematically introduced the catalyst systems for the selective oxidation of HMF for the preparation of the above three major products, discussing the effects of noble and non-precious metal catalysts, and reaction solvent acidity and alkalinity on the selectivity of the products, respectively. Secondly, the reaction mechanisms of HMF for the preparation of DFF, HMFCA and FDCA were summarised. In addition, the large-scale production of high-value chemicals prepared from HMF oxidation is partially discussed, especially the preparation of FDCA, and its techno-economic analysis is presented. Fig. 1 HMF can be oxidized into many compounds that are obtained from petroleum sources Fig. 2 Possible oxidation mechanism of HMF to DFF over ZnFe1.65Ru0.35O4. (Energy & Fuels, 2017, 31, 533-541.) Fig. 3 Oxidation mechanism of HMF to HMFCA over AgO catalyst in the presence of H2O2(ACS Sustain. Chem. Eng., 2020, 8, 8486-8495.) Fig. 4 Oxidation mechanism of HMF to FDCA over holey Mn2O3 nanoflakes. (ChemSusChem, 2020, 13, 548-555) HMF Hydrogenation Firstly, it is summarised that HFM can be hydrogenated to obtain a wide range of high-value chemicals, which can be used as fuels or fuel additives and have properties not inferior to petrochemicals. It focuses on the preparation of DHMF, DHMTHF, and DMF by HMF hydrogenation.Then, it summarises the effects of noble metal catalysts, non-precious metal catalysts, bimetallic catalysts, the nature of the carriers, and the effect of solvents on the HMF hydrogenation products. Due to the growing maturity of HMF to DMF, large-scale preparation of biomass-based DMF is possible. In this paper, examples of large-scale preparation of DMF are also presented and their techno-economics are analysed, indicating that biomass-based DMF has a good prospect for industrial application. Fig. 5 A number of chemicals generated from the selective hydrogenation or hydrogenolysis of HMF. Hydroxyaldol condensation In order to increase the carbon chain of HMF and improve the value of HMF, the aldehyde group of HMF can be used to increase the chain by hydroxyaldol condensation, and then further hydrodeoxygenation to obtain high-quality alkane fuels. This paper introduces the types of hydroxyaldol condensation that can occur in HMF, and takes the hydroxyaldol condensation reaction between HMF and acetone as an example to synthesise C9, C12 and C15 alkanes. The catalysts for hydroxyaldol condensation of HMF are also summarised. Fig. 6 Aldol condensation with acetone followed by hydrogenation and hydrogenolysis. Rehydration Reactions This paper firstly describes the mechanism of the rehydration reaction that occurs in HMF to produce acetylpropionic acid and formic acid. Acetylpropionic acid (LA) is another important biomass platform molecule, the catalytic system for the conversion of HMF to LA is mainly introduced, and the pathways for the conversion of LA to other important chemicals are briefly summarised.GVL is also an important biomass platform molecule, which can be obtained by the conversion of HMF, and the pathways for the conversion of GVL to other chemicals are briefly summarised as well. Horvat's mechanism for HMF decomposition in presence of acid. (Energy & Fuels, 2011, 25, 4745-4755.) Ammoniation The ammoniated products of HMF can be used as important intermediates in chemical and pharmaceutical fields. In this paper, a systematic overview of the ammonification reaction of HMF is given, with special reference to the catalyst types in the ammonification reaction of HMF and the effect of different amines. In addition, the authors summarise the recent progress of polymerisation, etherification and decarboxylation reactions of HMF. Horvat's mechanism for HMF decomposition in presence of acid. (Energy & Fuels, 2011, 25, 4745-4755.) Ammoniation The ammoniated products of HMF can be used as important intermediates in chemical and pharmaceutical fields. In this paper, a systematic overview of the ammonification reaction of HMF is given, with special reference to the catalyst types in the ammonification reaction of HMF and the effect of different amines. In addition, the authors summarise the recent progress of polymerisation, etherification and decarboxylation reactions of HMF.

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