Fotoiniciadores de absorbentes de UV de benzofenona y benzotriazol
Respuesta rápida: Para trabajos prácticos de formulación, la detección del fotoiniciador comienza con la fuente de luz y la formación de la película, luego verifica el amarilleo, la adhesión y la integridad del curado en condiciones de producción reales.
Varios tipos de estabilizadores de luz tienen diferentes mecanismos de estabilización de luz. El mecanismo de protección de los absorbentes de rayos UV se basa en la absorción de la radiación UV nociva y la liberación de energía en forma de calor sin provocar fotosensibilización. La uva debe tener, además de una capacidad propia suficiente de absorción de rayos UV, una alta fotoestabilidad. De lo contrario, se consumirá rápidamente en la reacción secundaria inestable.
Como se muestra a la izquierda, el defecto obvio del absorbente de UV es el requisito de que la muestra estabilizada tenga un cierto espesor para que el absorbente de UV obtenga una absorbancia suficientemente alta para los fines de la fotoestabilización. Por lo tanto, es difícil obtener el efecto deseado de estabilización de la luz con los absorbentes de UV, como los que se usan solos en muestras de capa delgada, y a menudo se usan en combinación con otros tipos de estabilizadores de luz. Aquí analizamos los tipos comunes de absorbentes de UV y sus características.
En primer lugar, absorbentes de UV del tipo 2-hidroxibenzofenona.
Como se muestra a la izquierda, los derivados de 2-hidroxibenzofenona son una clase de absorbentes de UV que se utilizan ampliamente en plásticos tradicionales, recubrimientos y otros campos de estabilización de luz de polímeros que tienen aplicaciones más maduras. Esta clase de UVA generalmente se deriva de la 2,4dihidroxibenzofenona. A veces, el compuesto original también incluye derivados eterificados de forma incompleta de 2,2′,4-trihidroxibenzofenona o 2,2′,4,4′-tetrahidroxibenzofenona. Independientemente de la estructura derivada, el grupo hidroxilo adyacente al grupo carbonilo debe conservarse para garantizar su eficacia de fotoestabilización. La propia 2-hidroxibenzofenona tiene una longitud de onda de absorción máxima situada en 260 nm y no tiene color. Sin embargo, cuanto mayor sea el grado de sustitución alcoxi de la 2-hidroxibenzofenona, mayor puede ser la longitud de onda de absorción e incluso se comportará de color amarillo. El mecanismo de fotoestabilización de la 2-hidroxibenzofenona UA se basa principalmente en el enlace de hidrógeno entre el grupo 2-hidroxi y el átomo de oxígeno carbonilo. El proceso de acción se muestra en la siguiente figura.
Cuando la molécula absorbe la luz ultravioleta y alcanza el estado excitado, el átomo de oxígeno del carbonilo se vuelve más básico y se hace cargo del protón hidroxilo con el que estaba unido por enlace de hidrógeno, formando una estructura de enol-quinona.La estructura es inestable y la energía se libera en forma de calor, y la estructura de enol-quinona se reorganiza a su estructura original, completando un ciclo de acción protectora. A través de este ciclo sin daños, el daño de los rayos UV se disuelve y las moléculas de UVA se pueden reciclar nuevamente.
Es probable que la 2-hidroxibenzofenona UVA cause bloqueo en la polimerización radical fotoiniciada debido al grupo hidroxilo fenólico en la estructura, lo que afecta el curado del diseño del recubrimiento. Además, la estructura de 2-hidroxibenzofenona UVA no se selecciona adecuadamente o es irrazonable, puede desempeñar el papel de fotosensibilizador, no solo no puede resolver los peligros de los rayos UV, sino que también puede agravar el comportamiento de fotoenvejecimiento del sistema polimérico, por lo que este tipo de UVA en el sistema de recubrimiento fotopolimerizable debe aplicarse con precaución.
En segundo lugar, absorbentes de UV de benzotriazol.
El absorbente UV de clase benzotriazol (BTZ) es un tipo común de estabilizador de luz en el mercado, con una alta participación de mercado y una amplia gama de aplicaciones. El compuesto original es 2-hidroxifenilbenzotriazol y la estructura común se muestra en la figura de la izquierda.
La sustitución de cloro en la posición 5 en el anillo de benceno del 2-hidroxifenilbenzotriazol, así como la sustitución de alquilo en las posiciones 3′ y 5′ desplazarán al rojo el pico de absorción en la longitud de onda máxima del espectro de absorción. La estructura electrónica del 2-hidroxifenilbenzotriazol basal es más compleja y puede verse como el resultado de la mezcla de varias estructuras de resonancia de la siguiente manera.
Como se muestra arriba, después de la absorción de fotones por la molécula de 2-hidroxifenilbenzotriazol, el centro de alta densidad de la nube de electrones se transfiere del átomo de oxígeno fenólico al átomo de nitrógeno, y la basicidad del centro del átomo de nitrógeno aumenta para tomar el protón del grupo hidroxilo fenólico. La fotoisomerización ocurre aproximadamente como se muestra a la izquierda y el principio de acción es muy similar al de la 2-hidroxibenzofenona.
Cómo los formuladores suelen evaluar este tema del fotoiniciador
Cuando los compradores técnicos o los formuladores analizan los fotoiniciadores, el marco de decisión más útil suele ser la calidad del curado más el ajuste de la aplicación: qué paquete cura de manera confiable, mantiene una apariencia aceptable y aún funciona bajo la lámpara, el espesor de la película y las condiciones del sustrato del proceso real.
- Primero haga coincidir el paquete con la lámpara: las lámparas de mercurio, los LED UV y los sistemas de luz visible pueden clasificar los mismos fotoiniciadores de manera muy diferente.
- Compruebe el curado en profundidad y el curado en superficie por separado: una película que se siente seca en la parte superior aún puede estar débil en la parte inferior.
- Equilibrar el amarilleo con la reactividad: la ruta de curado profundo más fuerte no siempre es la mejor opción comercial si el riesgo de color o migración se vuelve inaceptable.
- Utilice la fórmula final como punto de referencia: la carga de pigmento, el paquete de monómero y el espesor de la película pueden cambiar la clasificación aparente del mismo iniciador.
Referencias de productos recomendados
- CHLUMINIT 819: Útil cuando una formulación necesita una absorción más fuerte y un soporte de curado más profundo.
- CHLUMINIT 1173: Un punto de comparación práctico para la iniciación UV de onda corta clásica.
- CHLUMINIT ITX: Una útil ruta de soporte de onda larga en muchos paquetes de tintas de impresión.
- CHLUMINIT CQ: Una referencia directa para debates sobre curado sensible al color y luz visible.
Preguntas frecuentes para compradores y formuladores
¿Por qué son tan comunes los paquetes de fotoiniciadores combinados?
Debido a que un producto puede controlar el amarilleo o el ajuste de la lámpara mientras que otro mejora la profundidad de curado o el rendimiento de la velocidad de la línea, el paquete completo suele ser más fuerte que cualquier grado individual.
¿La curación incompleta siempre debe resolverse agregando más iniciador?
No automáticamente. La verdadera limitación puede ser la lámpara, el espesor de la película, el tono del pigmento o el resto del sistema reactivo en lugar de una simple dosis insuficiente.
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