Fotoiniciadores de absorbedores UV de benzofenona y benzotriazol
Los distintos tipos de estabilizadores de la luz tienen diferentes mecanismos de estabilización de la luz. El mecanismo protector de los absorbedores UV se basa en la absorción de la radiación UV nociva y la liberación de energía en forma de calor sin provocar fotosensibilización. Los absorbedores UV deben tener una alta fotoestabilidad, además de su propia capacidad de absorción UV suficiente. De lo contrario, se consumirán rápidamente en la reacción secundaria inestable.
Como se muestra a la izquierda, el defecto evidente del absorbente UV es el requisito de que la muestra estabilizada tenga un cierto espesor para que el absorbente UV obtenga una absorbancia suficientemente alta para el propósito de la fotoestabilización. Por lo tanto, los absorbentes UV, como los que se utilizan solos en muestras de capa fina, dificultan la obtención del efecto deseado de estabilización de la luz y, a menudo, se utilizan en combinación con otros tipos de estabilizadores de la luz. A continuación, se analizan los tipos comunes de absorbentes de UV y sus características.
En primer lugar, los absorbentes de UV de tipo 2-hidroxibenzofenona.
Como se muestra a la izquierda, los derivados de la 2-hidroxibenzofenona son una clase de absorbentes de UV muy utilizados en plásticos tradicionales, recubrimientos y otros campos de estabilización de la luz de polímeros, donde tienen aplicaciones más maduras. Esta clase de UVA se deriva generalmente de la 2,4-dihidroxibenzofenona. A veces, el compuesto original también incluye derivados incompletamente eterificados de 2,2′,4-trihidroxibenzofenona o 2,2′,4,4′-tetrahidroxibenzofenona. Independientemente de la estructura del derivado, es necesario conservar el grupo hidroxilo adyacente al grupo carbonilo para garantizar su eficacia fotoestabilizadora. La 2-hidroxibenzofenona original tiene una longitud de onda de absorción máxima situada en 260 nm y no tiene color. Sin embargo, cuanto mayor es el grado de sustitución alcoxi de la 2-hidroxibenzofenona, mayor puede ser la longitud de onda de absorción, e incluso puede presentar un color amarillo. El mecanismo de fotoestabilización de la 2-hidroxibenzofenona UA se basa principalmente en el enlace de hidrógeno entre el grupo 2-hidroxi y el átomo de oxígeno carbonílico. El proceso de acción se muestra en la figura siguiente.
Cuando la molécula absorbe la luz UV y alcanza el estado excitado, el átomo de oxígeno carbonílico se vuelve más básico y toma el protón hidroxilo con el que estaba unido por un enlace de hidrógeno, formando una estructura enol-quinona. La estructura es inestable y la energía se libera en forma de calor, y la estructura enol-quinona se reorganiza de nuevo a su estructura original, completando un ciclo de acción protectora. A través de este ciclo sin daños, el daño UV se disuelve y las moléculas de UVA pueden reciclarse de nuevo.
El 2-hidroxibenzofenona UVA puede provocar bloqueos en la polimerización radical fotoiniciada debido al grupo hidroxilo fenólico de su estructura, lo que afecta al diseño del curado del recubrimiento. Además, si la estructura de la 2-hidroxibenzofenona UVA no se selecciona adecuadamente o es inadecuada, puede actuar como fotosensibilizador, no solo sin resolver los riesgos de los rayos UV, sino que también puede agravar el comportamiento de fotoenvejecimiento del sistema polimérico, por lo que este tipo de UVA debe aplicarse con precaución en los sistemas de recubrimiento fotopolimerizables.
En segundo lugar, los absorbentes de UV de benzotriazol.
Los absorbentes de UV de la clase benzotriazol (BTZ) son un tipo común de estabilizador de la luz en el mercado, con una alta cuota de mercado y una amplia gama de aplicaciones. El compuesto original es el 2-hidroxifenilbenzotriazol, y la estructura común se muestra en la figura de la izquierda.
La sustitución de cloro en la posición 5 del anillo bencénico del 2-hidroxifenilbenzotriazol, así como la sustitución de alquilo en las posiciones 3′ y 5′, desplazan hacia el rojo el pico de absorción en la longitud de onda máxima del espectro de absorción. La estructura electrónica del 2-hidroxifenilbenzotriazol basal es más compleja y puede considerarse como el resultado de la mezcla de varias estructuras de resonancia, como se muestra a continuación.
Como se muestra arriba, tras la absorción de fotones por la molécula de 2-hidroxifenilbenzotriazol, el centro de alta densidad de nube electrónica se transfiere del átomo de oxígeno fenólico al átomo de nitrógeno, y la basicidad del centro del átomo de nitrógeno se potencia para tomar el protón del grupo hidroxilo fenólico. La fotoisomerización se produce aproximadamente como se muestra a la izquierda, y el principio de acción es muy similar al de la 2-hidroxibenzofenona.
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