Fotoiniciador BP/benzofenona CAS 119-61-9
Respuesta rápida: Para trabajos prácticos de formulación, la detección del fotoiniciador comienza con la fuente de luz y la formación de la película, luego verifica el amarilleo, la adhesión y la integridad del curado en condiciones de producción reales.
Introducción
Benzofenona es una sustancia química que tiene un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en su estructura. Su fórmula química se puede escribir como (C6H5)2CO o Ph2CO. Tiene un color blanco y es soluble en solventes orgánicos, y es soluble en solventes orgánicos. En el proceso de síntesis química, la benzofenona es una sustancia esencial ya que se utiliza como precursor de todas las demás diarilcetonas.
La benzofenona tiene una densidad relativa de 1,1146, un índice de refracción de 1,6077 y un punto de fusión entre 47 y 49 grados Celsius. Los cristales de benzofenona con prismas son incoloros y emiten un agradable aroma a rosas. A diferencia del agua y otros disolventes orgánicos como el cloroformo, se disuelve en éter y alcohol. Es un fotoiniciador de radicales libres y los sistemas de curado UV de radicales libres son donde encuentra la mayor parte de su uso. Dichos sistemas incluyen adhesivos, tintas y revestimientos. En la creación de pigmentos orgánicos, fármacos, fragancias y pesticidas, los fotoiniciadores de radicales libres también se utilizan como intermediarios. Se utiliza principalmente en la industria farmacéutica para producir clorhidrato de difenhidramina y bromhidrato de piperidina benzotropina bicíclica. Esta sustancia, que se utiliza con frecuencia para proporcionar un sabor agridulce a jabones y perfumes, es un inhibidor de la polimerización de estireno y un fijador de aromas. Durante el almacenamiento y envío, los artículos deben protegerse del sol, el calor y la humedad, y la temperatura no debe superar los 45 grados centígrados.
Reactividad química
- El benzofenón no reacciona con el agua.
- Benzophenon rara vez reacciona con materiales comunes. Puedo atacar algunos plásticos.
- El benzofenon es muy estable durante el transporte.
- La benzofenona no actúa como agente neutralizador de ácidos y cáusticos.
- No hay reacciones de polimerización pertinentes ni de polimerización inhibidora en presencia de benzofenona.
Descripción básica
Un sólido de color blanco y que huele a flores. Cuando se coloca en agua, puede flotar o hundirse.
Capacidad de exposiciónAdemás de su uso en la síntesis de compuestos orgánicos, la benzofenona se utiliza en el curado UV de tintas y recubrimientos, como intermediario, como fijador de aromas en perfumes, sabores y jabones, en la producción de medicamentos y en el desarrollo de insecticidas.
Técnicas de purificación de benzofenona
Se puede almacenar de forma segura en BaO o P2O5 después de cristalizarlo en MeOH, EtOH, ciclohexano o éter de petróleo, secarlo en una corriente de aire tibio y luego almacenarlo. Además, se limpia mediante fusión y sublimación de zonas.
Aplicaciones de la benzofenona
En la industria gráfica
La benzofenona es un fotoiniciador que se puede utilizar en la industria de la impresión para aplicaciones de curado UV (ultravioleta), como tintas, imágenes y recubrimientos transparentes. Los productos con fragancias y colores, como jabones y perfumes, están protegidos contra los efectos dañinos de la radiación ultravioleta (UV) por la benzofenona.
La industria de la impresión hace un uso extensivo de la benzofenona como fotoiniciador para aplicaciones de curado UV, como tintas, imágenes y recubrimientos transparentes. Debido a que actúa como bloqueador de rayos UV, protege los polímeros de embalaje y el contenido que contienen de los efectos dañinos del sol.
As protectores solares
El desarrollo más reciente en el mercado de los cosméticos son los cosméticos de protección solar. Los protectores solares actuales casi universalmente incluyen el ingrediente benzofenona. Los efectos se producen frecuentemente utilizando sustancias como la benzofenona que protegen la piel del daño. En los últimos años, la cantidad de benzofenona utilizada en cosmética ha aumentado significativamente. La benzofenona ahora se usa en lápices labiales, lociones y acondicionadores para el cabello desde que una investigación reciente encontró que la fluorescencia también es una fuente dañina de radiación ultravioleta. Además, el componente fijador de perfume, que se utiliza ampliamente en una variedad de aromas y sabores de jabón, puede dar un sabor especiado dulce.
AvoTriplex es una tecnología de absorción de rayos UVA fabricada por Banana Boat. Esta técnica utiliza benzofenona como base, pero también incluye un estabilizador para evitar que la benzofenona se deteriore con la luz solar. La composición del protector solar de benzofenona comprende tanto un potenciador como un estabilizador, que pueden cooperar para aumentar la eficacia del protector solar. En la investigación biológica, las benzofenonas se utilizan ampliamente como sondas fotofísicas, particularmente para identificar y mapear interacciones péptido-proteína.
A bloqueador UV
Como bloqueador de rayos UV, la benzofenona también se puede utilizar para proteger los envases de plástico contra la fotodegradación de los polímeros o del contenido.Los productores pueden utilizar plástico transparente o vidrio para envasar sus productos debido a su utilización (como una botella de agua de PETE). En su defecto, el contenedor tendría que ser opaco o negro.
En perfumes
La benzofenona proporciona «tonos dulces, amaderados y parecidos al geranio» cuando se emplea como componente aromatizante o de perfume.
En alimentos
Benzofenona Además de su función principal en la creación de vainilla, mantequilla y muchos otros sabores, esta molécula también se puede utilizar como fijador. Es apropiado para su uso en una variedad de sabores de baja calidad, incluyendo rosas, hojas de laurel, cuajada dulce, flores tímidas, lirio de los valles, girasol, orquídea, flores de espino, incienso y sabor Wei Oriental, entre otros, debido a su débil dulzor y carácter fragante. Se utiliza para realzar los sabores de almendras, bayas, frutas, mantequilla, nueces, melocotones, vainas de vainilla y otros alimentos. También se utiliza como antioxidante en jabones.
Usos para resinas, revestimientos y adhesivos fotosensibles
Un precursor que se utiliza en la producción de absorbentes de rayos UV, pesticidas, medicamentos y aromas se llama benzofenona. En el negocio farmacéutico, se utiliza en la producción de piperidinas bicíclicas, ejemplos de las cuales incluyen clorhidrato de difenhidramina y bromhidrato de benzotropina. Este químico evita que se desarrollen olores y al mismo tiempo previene la polimerización del estireno. Debido a su agradable aroma, se puede encontrar en una amplia variedad de jabones y perfumes.
Es un componente de absorbentes de rayos UV, pigmentos, productos farmacéuticos y químicos, y también se utiliza para dar sabor al jabón. Además, se utiliza como agente de curado rápido a bajas temperaturas para caucho fluorado y se utiliza en la producción de caucho fluorado. Es posible que los fabricantes se beneficien del uso de recipientes hechos de vidrio o plástico transparente.
A activador de luz
Además de sus muchas otras aplicaciones, se utiliza como activador de luz en la producción de productos ultravioleta (UV), productos intermedios farmacéuticos, perfumes y estabilizadores de luz.
A iniciador
Iniciador para resinas, tintas y recubrimientos curables por UV; intermediario en la producción de pigmentos luminosos, fragancias, medicamentos e insecticidas.
A como indicador
Cuando se trabaja con tolueno, benceno, THF, acetonitrilo y otros productos químicos, la benzofenona se utiliza frecuentemente como indicador. Si después de la adición aparece un bonito color azul, la sustancia se puede destilar y utilizar. La benzofenona se almacena mejor en sodio, pero se desconoce el mecanismo preciso por el cual se produce este color.La siguiente literatura no inglesa sobre mecánica de reacciones químicas posiblemente incluya la explicación: debido a que sus átomos de oxígeno absorben electrones del sodio para producir un radical carbonilo azul oscuro con un estado eléctrico estable, la benzofenona se usa como indicador de condiciones anaeróbicas. A menudo se emplea.
Con la adición de benzofenona, la solución adquirió un aspecto más azul, lo que indicaba que había menos oxígeno disponible y servía como una señal inconsciente para beber menos agua. Que la solución se vuelva azul durante el procedimiento depende de la cantidad de benzofenona y del disolvente utilizado. Se recomienda utilizar desecantes comunes como carbonato de potasio, sulfato de sodio, hidróxido de sodio y otros para pretratar la muestra porque el THF (300 ml) contiene una cantidad significativa de agua y tarda más de 6 horas en refluir. La duración del reflujo está directamente relacionada inversamente con el volumen de disolvente utilizado en el método; cuanto mayor sea el volumen, mayor será la duración del reflujo.
Síntesis
La benzofenona se produce cuando el cobre cataliza la oxidación del difenilmetano con aire.
La hidrólisis del difenildiclorometano producido sigue la reacción de laboratorio del benceno con tetracloruro de carbono. Además, se crea mediante la acilación de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de benzoílo mientras se utiliza un catalizador hecho de ácido de Lewis (por ejemplo, cloruro de aluminio). Este fue el punto de partida para la primera síntesis ya que la reacción del benceno y el fosgeno produce rápidamente cloruro de benzoílo. Otro método de síntesis utiliza el catalizador paladio(II)/oxometalato. Con dos grupos a cada lado, un alcohol se convierte en una cetona durante este proceso.
Otro método para producir benzofenona implica la pirólisis de benzoato de calcio anhidro; sin embargo, este método es menos conocido.
Normas de seguridad
Se dice que es «básicamente inofensivo» debido al hecho de que representa muy poco o ningún riesgo para nadie. A pesar de que la FDA ha mantenido su posición de que la benzofenona no representa un riesgo para la salud pública cuando se usa según lo previsto, todavía está prohibido el uso del medicamento como complemento en los alimentos en los Estados Unidos. Es bien sabido que las benzofenonas pueden ejercer un efecto farmacológico en los organismos vivos. La conexión química entre la benzofenona y el ADN B se ha deducido a nivel molecular. Es posible que parte del potencial terapéutico de la benzofenona se pueda atribuir al hecho de que actúa como fotosensibilizador del ADN, una función que depende de la interacción de la sustancia con el ADN y la posterior transferencia de energía a la molécula mediante el uso de luz.Estándares de exposición
En el caso de que se cumplan las siguientes condiciones, la benzofenona se puede agregar directamente a los alimentos humanos en calidad de saborizante y adyuvante sintético: a) se usan en la cantidad más pequeña necesaria para producir el efecto deseado y, por lo demás, de acuerdo con todos los principios de buenas prácticas de fabricación; y b) contienen uno o más de los ingredientes que se enumeran a continuación, solos o en combinación con otros saborizantes y adyuvantes: a. acetato de etilo, benzoato de etilbencilo, acetato de bencilo y alcohol bencílico.
Derivados de benzofenona
Hay más de 300 benzofenonas que se encuentran en la naturaleza y cada una tiene una combinación especial de características estructurales y funciones biológicas. Se están estudiando porque podrían producir medicamentos de vanguardia. Dos benzofenonas sustituidas que se encuentran ampliamente en los protectores solares son la oxibenzona y la dioxibenzona. Una benzofenona sustituida bien conocida y frecuentemente empleada es la octibenzona. Los compuestos de benzofenona, que estructuralmente se asemejan a un potente fotosensibilizador, han sido objeto de duras críticas por su uso. En la cetona de Michler, los sustituyentes dimetilamino están presentes en cada una de las ubicaciones para. El polímero PEEK de alta resistencia está elaborado a partir de derivados de la benzofenona.
Prueba de carcinogenicidad
Según una investigación realizada sobre la carcinogenicidad de la piel de ratones y conejos durante toda la vida, se encontró que no había evidencia de un aumento en la frecuencia de tumores en los animales tratados. La piel de ratones hembra suizos y conejos blancos de Nueva Zelanda, tanto machos como hembras, se trató tópicamente con concentraciones variables de benzofenona durante un período de 120 o 180 semanas (0,02 ml dos veces por semana). Aunque cada conejo fue evaluado una vez por semana, ni la tasa de supervivencia ni el número de tumores aumentaron durante el transcurso del experimento. En comparación con los animales que no recibieron medicamentos, los ratones que recibieron benzofenona no desarrollaron una mayor cantidad de tumores en general, ni desarrollaron una mayor cantidad de tumores individuales. Los ratones tratados con benzofenona tenían tres tumores de piel, uno de los cuales era carcinoma de células escamosas y los otros dos eran papilomas de células escamosas. Sin embargo, los animales de control también desarrollaron tres tumores de piel (un carcinoma y papilomas en los dedos de los pies).
Conclusión
La benzofenona tiene un punto de fusión de 48,1 grados Celsius y aparece como un sólido cristalino de color blanco. Huele a rosa y también tiene un toque de geranio. Es posible producir esta sustancia química haciendo reaccionar benceno y cloruro de benzoílo con cloruro de aluminio o benceno y tetracloruro de carbono.La oxidación del difenilmetano también puede dar lugar a la formación de benzofenona. También se utiliza como fijador y se utiliza habitualmente en arreglos florales. La industria de la impresión utiliza regularmente la benzofenona como fotoiniciador en aplicaciones de curado UV, como tintas, imágenes y recubrimientos transparentes. Esta práctica es común en la industria gráfica. Debido a que actúa como bloqueador de rayos UV, detiene la fotodegradación de los polímeros del embalaje, así como del contenido de los paquetes. Protege algunas cosas, incluidos jabones y aromas, de los rayos ultravioleta del sol. Es beneficioso para los fabricantes empaquetar sus productos en materiales transparentes como plástico o vidrio.
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A ruta de selección práctica para proyectos relacionados con fotoiniciadores
Cuando los compradores técnicos o los formuladores analizan los fotoiniciadores, el marco de decisión más útil suele ser la calidad del curado más el ajuste de la aplicación: qué paquete cura de manera confiable, mantiene una apariencia aceptable y aún funciona bajo la lámpara, el espesor de la película y las condiciones del sustrato del proceso real.
- Primero haga coincidir el paquete con la lámpara: las lámparas de mercurio, los LED UV y los sistemas de luz visible pueden clasificar los mismos fotoiniciadores de manera muy diferente.
- Compruebe el curado en profundidad y el curado en superficie por separado: una película que se siente seca en la parte superior aún puede estar débil en la parte inferior.
- Equilibrar el amarilleo con la reactividad: la ruta de curado profundo más fuerte no siempre es la mejor opción comercial si el riesgo de color o migración se vuelve inaceptable.
- Utilice la fórmula final como punto de referencia: la carga de pigmento, el paquete de monómero y el espesor de la película pueden cambiar la clasificación aparente del mismo iniciador.
Referencias de productos recomendados
- CHLUMINIT 819: Útil cuando una formulación necesita una absorción más fuerte y un soporte de curado más profundo.
- CHLUMINIT 1173: Un punto de comparación práctico para la iniciación UV clásica de onda corta.
- CHLUMINIT ITX: Una útil ruta de soporte de onda larga en muchos paquetes de tintas de impresión.
- CHLUMINIT CQ: Una referencia directa para discusiones sobre curado sensible al color y luz visible.
Preguntas frecuentes para compradores y formuladores
¿Por qué son tan comunes los paquetes de fotoiniciadores combinados?
Debido a que un producto puede controlar el amarillamiento o el ajuste de la lámpara, mientras que otro mejora la profundidad de curado o el rendimiento de la velocidad de la línea, el paquete completo suele ser más resistente que cualquier grado individual.
¿La curación incompleta siempre debe resolverse agregando más iniciador?
No automáticamente. La verdadera limitación puede ser la lámpara, el espesor de la película, el tono del pigmento o el resto del sistema reactivo en lugar de una simple dosis insuficiente.
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