Fotoiniciador BP / Benzofenona CAS 119-61-9
Introducción
La benzofenona es una sustancia química que contiene un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en su estructura. Su fórmula química puede escribirse como (C6H5)2CO o Ph2CO. Es de color blanco y soluble en disolventes orgánicos. En el proceso de síntesis química, la benzofenona es una sustancia esencial, ya que se utiliza como precursor de todas las demás diarilcetonas.
La benzofenona tiene una densidad relativa de 1,1146, un índice de refracción de 1,6077 y un punto de fusión entre 47 y 49 grados Celsius. Los cristales de benzofenona con prismas son incoloros y desprenden un agradable aroma a rosas. A diferencia del agua y otros disolventes orgánicos como el cloroformo, se disuelve en éter y alcohol. Es un fotoiniciador de radicales libres, y los sistemas de curado UV por radicales libres son donde se encuentra la mayor parte de su uso. Dichos sistemas incluyen adhesivos, tintas y recubrimientos. En la creación de pigmentos orgánicos, medicamentos, fragancias y pesticidas, los fotoiniciadores de radicales libres también se utilizan como intermediarios. Se utiliza principalmente en la industria farmacéutica para fabricar clorhidrato de difenhidramina y bromhidrato de piperidina bicíclica benztropina. Esta sustancia, que se utiliza con frecuencia para dar un sabor dulce y ácido al jabón y al perfume, es un inhibidor de la polimerización del estireno y un fijador de aromas. Durante el almacenamiento y el transporte, los artículos deben protegerse del sol, el calor y la humedad, y la temperatura no debe superar los 45 grados centígrados.
Reactividad química
- La benzofenona no reacciona con el agua.
- La benzofenona rara vez reacciona con materiales comunes. Puede atacar algunos plásticos.
- La benzofenona es muy estable durante el transporte.
- La benzofenona no actúa como agente neutralizante para ácidos y cáusticos.
- No se producen reacciones de polimerización ni de inhibición de la polimerización en presencia de benzofenona.
Descripción básica
Sólido de color blanco y olor floral. Cuando se coloca en agua, puede flotar o hundirse.
Capacidades de exposición
Además de su uso en la síntesis de compuestos orgánicos, la benzofenona se utiliza en el curado UV de tintas y recubrimientos, como intermediario, como fijador de aromas en perfumes, aromas y jabones, en la producción de medicamentos y en el desarrollo de insecticidas.
Técnicas de purificación de la benzofenona
Se puede almacenar de forma segura en BaO o P2O5 después de cristalizarse a partir de MeOH, EtOH, ciclohexano o éter de petróleo, secarse en una corriente de aire caliente y almacenarse. Además, se limpia mediante fusión por zonas y sublimación.
Aplicaciones de la benzofenona
En la industria de la impresión
La benzofenona es un fotoiniciador que puede utilizarse en la industria de la impresión para aplicaciones de curado por UV (ultravioleta), como tintas, imagen y recubrimientos transparentes. Los productos con fragancias y colores, como jabones y perfumes, están protegidos contra los efectos nocivos de la radiación ultravioleta (UV) por la benzofenona.
La industria de la impresión utiliza ampliamente la benzofenona como fotoiniciador para aplicaciones de curado UV, como tintas, imágenes y recubrimientos transparentes. Al actuar como bloqueador de los rayos UV, protege los polímeros de los envases y su contenido de los efectos nocivos del sol.
Como filtros solares
La última novedad en el mercado de la cosmética son los cosméticos con filtro solar. Los filtros solares actuales incluyen casi de forma universal el ingrediente benzofenona. Los protectores solares suelen fabricarse con sustancias como la benzofenona, que protegen la piel de los daños. En los últimos años, la cantidad de benzofenona utilizada en los cosméticos ha aumentado considerablemente. La benzofenona se utiliza ahora en pintalabios, lociones y acondicionadores para el cabello, ya que una investigación reciente ha descubierto que la fluorescencia también es una fuente nociva de radiación UV. Además, el componente fijador de perfumes, que se utiliza ampliamente en una amplia gama de fragancias y aromas para jabones, puede aportar un aroma dulce y especiado.
AvoTriplex es una tecnología de absorción de rayos UVA creada por Banana Boat. Esta técnica utiliza la benzofenona como base, pero también incluye un estabilizador para evitar que la benzofenona se deteriore con la luz solar. La composición del filtro solar de benzofenona incluye tanto un potenciador como un estabilizador, que pueden cooperar para aumentar la eficacia del filtro solar. En la investigación biológica, las benzofenonas se utilizan ampliamente como sondas fotofísicas, especialmente para identificar y cartografiar las interacciones entre péptidos y proteínas.
Como bloqueador de los rayos UV
Como bloqueador de los rayos UV, la benzofenona también se puede utilizar para proteger los envases de plástico contra la fotodegradación de los polímeros o del contenido. Los fabricantes pueden utilizar plástico transparente o vidrio para envasar sus productos debido a su utilización (como las botellas de agua de PETE). En su ausencia, el envase tendría que ser opaco o negro.
En perfumes
La benzofenona aporta «matices dulces, amaderados y similares al geranio» cuando se emplea como aromatizante o componente de perfumes.
En productos alimenticios
Benzofenona Además de su función principal en la creación de vainilla, mantequilla y otros aromas, esta molécula también puede utilizarse como fijador. Es adecuada para su uso en una variedad de aromas de baja calidad, como rosas, hojas de laurel, cuajada dulce, flores tímidas, lirio de los valles, girasol, orquídea, flores de espino, incienso y aroma oriental Wei, entre otros, debido a su débil dulzor y carácter fragante. Se utiliza para realzar los aromas de almendras, bayas, frutas, mantequilla, frutos secos, melocotones, vainas de vainilla y otros alimentos. También se utiliza como antioxidante en jabones.
Usos para resinas fotosensibles, recubrimientos y adhesivos
La benzofenona es un precursor que se utiliza en la producción de absorbentes de rayos UV, pesticidas, medicamentos y fragancias. En la industria farmacéutica, se utiliza en la producción de piperidinas bicíclicas, como el clorhidrato de difenhidramina y el hidrobromuro de benzotropina. Esta sustancia química impide que se desarrollen los olores y también previene la polimerización del estireno. Debido a su agradable aroma, se puede encontrar en una amplia variedad de jabones y perfumes.
Es un componente de los absorbentes de rayos UV, pigmentos, productos farmacéuticos y químicos, y también se utiliza para aromatizar jabones. Además, se utiliza como agente de curado rápido a bajas temperaturas para el caucho fluorado y en la producción de caucho fluorado. Es posible que los fabricantes se beneficien del uso de envases de vidrio transparente o plástico.
Como activador de la luz
Además de sus muchas otras aplicaciones, se utiliza como activador de la luz en la producción de productos ultravioleta (UV), intermedios farmacéuticos, perfumes y estabilizadores de la luz.
Como iniciador
Iniciador para resinas, tintas y recubrimientos curables por UV; intermediario en la producción de pigmentos luminosos, fragancias, medicamentos e insecticidas.
Como indicador
Cuando se trabaja con tolueno, benceno, THF, acetonitrilo y otros productos químicos, la benzofenona se utiliza con frecuencia como indicador. Si aparece un bonito color azul después de su adición, la sustancia puede destilarse y utilizarse. La benzofenona se conserva mejor en sodio, pero se desconoce el mecanismo exacto por el que se produce este color. La siguiente bibliografía no inglesa sobre la mecánica de las reacciones químicas puede incluir la explicación: Debido a que sus átomos de oxígeno absorben electrones del sodio para producir un radical carbonilo azul oscuro con un estado eléctrico estable, la benzofenona se utiliza como indicador de condiciones anaeróbicas. Se emplea con frecuencia.
Con la adición de benzofenona, la solución adquirió un aspecto más azul, lo que indicaba que había menos oxígeno disponible y servía como señal inconsciente para beber menos agua. El hecho de que la solución se vuelva azul durante todo el procedimiento depende de la cantidad de benzofenona y del disolvente utilizado. Se recomienda utilizar desecantes comunes como carbonato potásico, sulfato sódico, hidróxido sódico y otros para pretratar la muestra, ya que el THF (300 ml) contiene una cantidad significativa de agua y tarda más de 6 horas en refluir. La duración del reflujo es directamente inversamente proporcional al volumen de disolvente utilizado en el método; cuanto mayor es el volumen, mayor es la duración del reflujo.
Síntesis
La benzofenona se produce cuando el cobre cataliza la oxidación del difenilmetano con aire.
La hidrólisis del difenildiclorometano producido sigue la reacción de laboratorio del benceno con el tetracloruro de carbono. Además, se crea mediante la acilación de Friedel-Crafts del benceno con cloruro de benzoilo, utilizando un catalizador compuesto por ácido de Lewis (por ejemplo, cloruro de aluminio). Este fue el punto de partida para la primera síntesis, ya que la reacción del benceno y el fosgeno produce cloruro de benzoilo rápidamente. Otro método de síntesis utiliza el catalizador paladio (II)/oxometalato. Con dos grupos a cada lado, un alcohol se convierte en una cetona durante este proceso.
Otro método para producir benzofenona consiste en la pirólisis del benzoato de calcio anhidro, aunque este método es menos conocido.
Normas de seguridad
Se considera «básicamente inocuo», ya que supone un riesgo muy bajo o nulo para cualquier persona. A pesar de que la FDA ha mantenido su postura de que la benzofenona no supone un riesgo para la salud pública cuando se utiliza según lo previsto, su uso como aditivo alimentario sigue estando prohibido en Estados Unidos. Es bien sabido que los compuestos químicos de la benzofenona pueden ejercer un efecto farmacológico en los organismos vivos. La conexión química entre la benzofenona y el ADN-B se ha deducido a nivel molecular. Es posible que parte del potencial terapéutico de la benzofenona se deba a que actúa como fotosensibilizador del ADN, una función que depende de la interacción de la sustancia con el ADN y la posterior transferencia de energía a la molécula mediante el uso de la luz.
Normas de exposición
En caso de que se cumplan las siguientes condiciones, la benzofenona puede añadirse directamente a los alimentos destinados al consumo humano en calidad de aromatizante sintético y coadyuvante: a) se utilizan en la menor cantidad necesaria para producir el efecto deseado y, en cualquier caso, de conformidad con todos los principios de buenas prácticas de fabricación; y b) contienen uno o varios de los ingredientes que se enumeran a continuación, solos o en combinación con otros aromatizantes y coadyuvantes: a. acetato de etilo, benzoato de etilo y bencilo, y alcohol bencílico.
Derivados de la benzofenona
Existen más de 300 benzofenonas en la naturaleza, y cada una de ellas tiene una combinación especial de características estructurales y funciones biológicas. Se están estudiando porque podrían dar lugar a medicamentos de última generación. Dos benzofenonas sustituidas muy comunes en los protectores solares son la oxibenzona y la dioxibenzona. Una benzofenona sustituida muy conocida y utilizada es la octibenzona. Los compuestos de benzofenona, que se asemejan estructuralmente a un potente fotosensibilizador, han sido objeto de duras críticas por su uso. En la cetona de Michler, los sustituyentes dimetilamino están presentes en cada una de las posiciones para. El polímero de alta resistencia PEEK se fabrica a partir de derivados de la benzofenona.
Prueba de carcinogenicidad
Según una investigación realizada sobre la carcinogenicidad a lo largo de la vida en la piel de ratones y conejos, no se encontró evidencia de un aumento en la frecuencia de tumores en los animales tratados. Se trató tópicamente la piel de ratones hembras suizos y conejos blancos de Nueva Zelanda, tanto machos como hembras, con concentraciones variables de benzofenona durante un periodo de 120 o 180 semanas (0,02 ml dos veces por semana). Aunque se evaluó a cada conejo una vez por semana, ni la tasa de supervivencia ni el número de tumores aumentaron durante el transcurso del experimento. En comparación con los animales que no recibieron el medicamento, los ratones que recibieron benzofenona no desarrollaron un mayor número de tumores en general, ni desarrollaron un mayor número de tumores individuales. Los ratones tratados con benzofenona presentaron tres tumores cutáneos, uno de los cuales era un carcinoma de células escamosas y los otros dos eran papilomas de células escamosas. Sin embargo, los animales de control también desarrollaron tres tumores cutáneos (un carcinoma y papilomas en los dedos).
Conclusión
La benzofenona tiene un punto de fusión de 48,1 grados centígrados y se presenta como un sólido cristalino blanco. Huele a rosas y también tiene un ligero aroma a geranio. Es posible producir esta sustancia química haciendo reaccionar benceno y cloruro de benzoilo con cloruro de aluminio o benceno y tetracloruro de carbono. La oxidación del difenilmetano también puede dar lugar a la formación de benzofenona. También se utiliza como fijador y es muy habitual en arreglos florales. La industria de la impresión utiliza habitualmente la benzofenona como fotoiniciador en aplicaciones de curado por UV, como tintas, imagen y recubrimientos transparentes. Esta práctica es habitual en la industria de la impresión. Al actuar como bloqueador de los rayos UV, detiene la fotodegradación de los polímeros de los envases, así como del contenido de los mismos. Protege algunos productos, como jabones y perfumes, de los rayos ultravioleta del sol. Es beneficioso para los fabricantes envasar sus productos en materiales transparentes, como el plástico o el vidrio.
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