【Nombre en inglés】Éter etil vinílico
【Fórmula molecular】 C4H8O
【Peso molecular】72,11
【Número de registro CAS】[109-92-2]
【Fórmula estructural】CH3CH2OCH=CH2
[Propiedades físicas] p.e. 33 oC, d 0,753 g/cm3. Es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos y se puede utilizar en una gran variedad de disolventes orgánicos.
[Preparación y producto] Este reactivo se vende en empresas de reactivos químicos nacionales y extranjeros.
[Precauciones] Este reactivo es un producto químico altamente volátil e inflamable. Se recomienda almacenarlo en un lugar seco y a baja temperatura, y utilizarlo en una campana extractora.
El éter etílico vinílico se utiliza principalmente como grupo protector del grupo hidroxilo, reactivo de transferencia de vinilo y participa en la reacción de adición de ciclación en la síntesis orgánica.
Entre los numerosos grupos protectores de los grupos hidroxilo, el α-etoxietil éter (EE) formado por etil vinil éter e hidroxi es uno de los grupos protectores más utilizados y convenientes. La reacción requiere generalmente un catalizador ácido fuerte, pudiendo utilizarse TFA y TsOH para este fin, siendo el más utilizado el PPTS. La reacción suele completarse agitando durante varias horas a temperatura ambiente. En la mayoría de los casos, el rendimiento del producto es superior al 95 % (Fórmula 1) [1,2]. El grupo protector EE puede completar fácilmente la reacción de desprotección en condiciones ácidas. Se recomiendan los métodos PPTS-EtOH y HCl-MeOH acuoso (Ecuación 2).
Bajo la acción del catalizador derivado del acetato de mercurio, el etil vinil éter y el hidroxilo sufren una reacción de transferencia de vinilo para generar el producto de éter vinílico correspondiente (Fórmula 3) [5]. Si se utiliza un catalizador de paladio metálico, se puede evitar eficazmente el uso de un catalizador de mercurio metálico (Ecuación 4) [6]. Esta reacción es más significativa porque el producto puede sufrir reacciones de condensación adicionales o metátesis de olefinas [7,8].
El éter etil vinílico y el alil hidroxilo sufren una reacción de transferencia de vinilo para generar el producto éter vinílico correspondiente. La reacción se completa normalmente bajo la catálisis del acetato mercúrico. El calentamiento del producto en tolueno o xileno puede inducir la reordenación de Claisen correspondiente, lo que confiere a la reacción un importante valor sintético. En circunstancias normales, el proceso de reacción en dos pasos puede completarse en condiciones de «cocción en un solo recipiente» (ecuación 5, ecuación 6) [9~11].
En presencia de catalizadores ácidos de Lewis, el éter etil vinílico también puede sufrir la reacción de ciclación correspondiente [12,13].