20 mecanismos de reacción orgánica que es esencial comprender para los experimentos sintéticos
Reacción de Baeyer-Villiger: mecanismo de reacción El perácido primero sufre una adición nucleófila al grupo carbonilo y, a continuación, un grupo hidrocarburo del grupo carbonilo de la cetona migra con un par de electrones al átomo de oxígeno directamente unido al átomo de carbono del carbonilo en el grupo -O-O-, mientras se produce la heterólisis del enlace O-O. Por lo tanto, se trata de una reacción de reordenamiento.
La reacción de una 3-fenilbutanona ópticamente activa con perácido, en la que las cadenas de los átomos de carbono quirales de los productos de la reordenación permanecen inalteradas, indica que la reacción es una reordenación intramolecular.
Cuando se oxida una cetona asimétrica, ambos grupos pueden migrar en la etapa de reordenamiento, pero sigue existiendo cierta selectividad, en función de su capacidad para migrar, según el siguiente orden.
El mecanismo de oxidación de los aldehídos es similar, pero la migración es de ionenes hidrógeno negativos para dar el ácido carboxílico.
